В) Взаимодействие аминов с азотистой кислотой

Первичные, вторичные и третичные амины по-разному взаимодействуют с азотистой кислотой. Эта реакция может служить качественной реакцией для определения строения аминов. Неустойчивую азотистую кислоту генерируют действием сильной кислоты на нитриты.

Первичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой с выделением газообразного азота и образованием молекулы спирта:

Первичные ароматические амины при взаимодействии с азотистой кислотой образуют соли диазония (диазотирование):

Особенности реакции диазотирования: 1) температура реакционной среды 0⁰ - +5⁰; 2) реакция идет в кислой среде; 3) реагентом служит смесь нитритов натрия или калия и минеральной кислоты.

Соли диазония широко используют в органическом синтезе для получения различных классов ароматических соединений и азокрасителей, при этом превращения солей диазония могут протекать с выделением или без выделения азота.

Вторичные алифатические и ароматические амины образуют с азотистой кислотой N- нитрозоамины – жидкие или твердые вещества желтого цвета:

R₂NH + NaNO₂ + HCl → R₂N-N=O + NaCl + H₂O

амин нитрозоамин

Третичные алифатические амины при обычной температуре с азотистой кислотой не взаимодействуют, ароматические амины образуют пара -нитрозопроизводные: