![]() Главная страница Случайная страница КАТЕГОРИИ: АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника |
Химические свойства. Аминокислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и аминогрупп, проявляют специфические свойства
Аминокислоты дают реакции, характерные для карбоксильной и аминогрупп, проявляют специфические свойства, обусловленные наличием двух функциональных групп и их взаимным расположением. а) Кислотно-основные свойства Молекулы аминокислот имеют две функциональные группы, противоположные по характеру, кислую карбоксильную группу и основную аминогруппу, являются амфотерными соединениями. В кристаллическом состоянии существуют в виде внутренних солей, т.е. биполярных ионов:
Для ароматических аминокислот образование биполярных ионов менее характерно из-за меньшей основности аминогруппы. Аминокислоты - нелетучие кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Они нерастворимы в неполярных органических растворителях и растворимы в воде. Их молекулы обладают большими дипольными моментами. Поведение биполярного иона в водных растворах: в кислой среде аминокислоты присоединяют протон и существуют преимущественно в виде катионов Н3N+-R-COO- + H+ ↔ Н3N+-R-COOH, в щелочной среде биполярный ион отдает протон и превращается в анион Н3N+-R-COO- + OH- ↔ Н2N-R-COO- + HOH. Значение рН, при котором молекула аминокислоты находится в растворе в виде биполярного иона, называется изоэлектрической точкой. Для α -аминокислот рН ~ 6, 1. Диаминокарбоновые кислоты или аминодикарбоновые кислоты также образуют внутренние соли, но из-за присутствия второй амино- или карбоксильной группы сохраняют основную или кислую реакцию. б) Реакции карбоксильной группы Аминокислотам присущи характерные свойства карбоновых кислот - образование солей
сложных эфиров ,
образование галогенангидридов и ангидридов требует предварительной защиты аминогруппы, например ацилированием. в) Реакции аминогруппы Аминокислоты дают все реакции первичных аминов (см. «Амины») - взаимодействие с азотистой кислотой, алкилирование и ацилирование в щелочной среде. г) Реакции с одновременным участием карбоксильной и аминогрупп: 1. образование пептидной связи , полученное соединение называется дипептидом. 2. отношение к нагреванию α -аминокислот (образование дикетопиперазинов): ,
β -аминокислот (образование непредельных кислот):
Н3N+-CH2-CHR-COO- → CH2=CR-COOH + NH3, γ, δ, ε -аминокислот (образование циклических амидов - лактамов):
д) действие окислителей на α -аминокислоты сопровождается образованием альдегидов:
Пептиды. Петиды - это полиамиды - продукты поликонденсации, построенные из α -аминокислот. По числу аминокислотных остатков в молекуле пептида различают дипептиды, трипептиды, тетрапептиды и т.д. Пептиды, содержащие до 10 аминокислотных остатков, называют олигопептидами, более 10 аминокислотных остатков - полипептидами. Природные полипептиды, включающие более 100 аминокислотных остатков, называют белками. Название пептида строят на основе тривиальных названий входящих в его состав аминокислотных остатков, которые перечисляют, начиная со свободной аминогруппы. При этом в названиях всех аминокислот, за исключением последней, суффикс «ин» заменяют на суффикс «ил». Белки наряду с нуклеиновыми кислотами играют важную роль в живой природе. Число белков велико, разнообразны и их функции. Существуют простые белки (протеины) и сложные белки (протеиды), содержащие и небелковую часть. Различают несколько уровней организации белковых макромолекул: первичная, вторичная, третичная и четвертичная. Первичная структура - это полипептидная цепь с определенной последовательностью аминокислотных остатков. Вторичная структура - это определенная пространственная форма полипептидной цепи: α -спираль и структура складчатого листа (β - структура). Вторичная структура образована водородными связями N-Н...О=С. Третичная структура характеризует пространственное расположение α -спирали или другой формы вторичной структуры. Четвертичная структура характеризует ассоциацию нескольких полипептидных цепей. Поскольку белки построены из молекул α -аминокислот, то они по химическим свойствам им подобны. Белки обладают амфотерными свойствами. Существуют качественные реакции, определяющие особенности в строении молекулы белка. Для белков характерно явление осаждения: обратимое осаждение или высаливание и необратимое осаждение или денатурация.
|