Знаете ли вы, что

-Красное вещество крови гемоглобин. Переносящий кислород из легких в каждую клетку тела, является хромопротеидом, состоящим из белка глобина и окрашенной в красный цвет небелковой части — гема. Гем является порфирином, содержащим Fe (III). Строение гемв выяснил и осуществил синтез Г.Фишер в 1927 году.

-Хлорофиллы в процессе фотсинтеза трансформируют световую энергию в химическую. Его структуру установили в 1913-1938 годах; полный синтез осуществлен Р.Вудвордом в 1956 году.

-Строение витамина В₁₂ — темно-красного кристаллического вещества, установлено Д.Кроуфтом в 1950 году, полный синтез витамина осуществлен Р.Вудвордом в 60-десятых годах 20 века. Это одно из выдающихся достижений органического синтеза.

Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с одним и двумя гетероатомами:

Пиридин (азин) – 6-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота.

Ароматическая система пиридина включает 6 π -электронов и подобна ароматической системе бензола: каждый атом цикла подает в ароматический секстет один р-электрон. Неподеленная пара электронов азота в силу своей пространственной ориентации в сопряжении не участвует:

Атом азота действует как акцептор и понижает электронную плотность на атомах углерода цикла в положениях 2, 4, 6:

Химические свойства пиридина определяются наличием ароматической системы (электрофильное замещение в 3 и 5 положениях кольца, по активности в этих реакциях уступает бензолу) и основного атома азота (образует соли). Нуклеофильное замещение протекает в положениях 2, 4 или 6. Пиридин и метилпиридины (пиколины) — бесцветные жидкости с неприятным запахом, получают из каменноугольной смолы и широко используют в органическом синтезе. При окислении алколоида — никотина впервые была получена никотиновая кислота (3-карбоксипиридин), являющаяся провиамином, а её амид — витамином РР. Недостаток этого витамина вызывает заболевание кожи, называемое пеллагрой.

Пиримидин (1, 3-диазин) – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота:

Ароматическая система пиримидина подобна ароматической системе пиридина.

Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах:

Пурин – ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее конденсированные пиримидиновый и имидазольный циклы:

Пурин, подобно имидазолу, существует в виде двух таутомерных форм. Более стабильной является форма с атомом водорода в положении 7:

Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин и гуанин - нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, в том числе нуклеотидных коферментов, нуклеиновых кислот.

Для аденина известны две таутомерные формы, являющиеся результатом миграции протона между атомами азота имидазольного цикла. У гуанина существуют таутомерные гидрокси- и оксоформы:

Стабильными таутомерными формами гуанина являются оксо-формы.

Нуклеиновые кислоты (ДНК и РНК) – биополимеры, которые содержатся в клетках любого живого организма и выполняют важнейшие функции по хранению и передаче генетической информации, участвуют в механизмах ее реализации в процессе синтеза клеточных белков.

В результате последовательного гидролитического расщепления ДНК и РНК можно выделить следующие структурные компоненты: полинуклеотиды → нуклеотиды (рибоза или 2-дезоксирибоза + азотистое основание + фосфорная кислота) → нуклеозиды (азотистое основание + углевод) → азотистое основание.

β, D-рибофураноза 2-дезокси-β, D-рибофураноза