Арены и галогениды.

Бензол; толуол; ксилол; 2% р-р Br₂ в CCl₄;

NaCl крист.; р-р J₂ в KJ; C₆H₅Cl; C₆H₅ –CH₂-Cl;

0, 1 н AgNО₃; 2 н H₂SO₄; конц. H₂SO₄; конц. HNO₃;

2н NaOH; C₂H₅OH; 2 н HCl; натронная известь; мик-.

роскоп; спиртовка; предметное стекло.

Цель работы: 1).Сопоставить химические свойства бензола и его гомологов. 2 ) Познакомиться с некоторыми методами получения галогенидов

и их свойствами.

Опыт 3.1. Получение бензола из бензоата натрия

В пробирку (а) поместить смесь равных по массе частей

C₆H₅COONa и натронной извести (h~ 5 мм) и закрыть ее пробкой с короткой газоотводной трубкой (схема установки - на рис.1 из лабораторной работы N 1). Конец трубки поместить в маленькую пробирку с нитрующей смесью (3 капли HNO₃ конц. + 3 капли конц. H₂SO₄). Греть пробирку (а): сначала прогреть ее верхнюю часть для предотвращения конденсации паров бензола, а затем нижнюю ее часть (рис. 3).

Через несколько секунд в пробирке (б) над слоем кислот появляется темная капля нитробензола. Извлеч трубку из нитрующей смеси и прекратить нагрев.

Рис.3. Схема получения

бензола и его нитрования.

В пробирку (б) добавить 8-10 капель H₂O, чтобы разбавить кислоты, взболтать содержимое пробирки и определить наличие нитробензола по характерному запаху (запах горького миндаля).

Обратить внимание на плотность нитробензола (положение его капли до и после разбавления кислот водой).

Открыть пробирку (а) и сравнить запах ее содержимого с запахом готового бензола. В охлажденную пробирку (а) добавить раствор HCl. Объяснить причину выделения CO₂.

Написать реакции: (1) образования бензола; (2) нитрования (В); (3) разложения Na₂CO₃ кислотой HCl.

Примеч.: реакция перевода бензола (имеет слабый запах) в нитробензол (имеет специфический запах) используется для обнаружения паров бензола (и его гомологов) в воздухе цехов предприятий в целях ТБ.

Опыт 3.2. Бромирование аренов.

В три сухие пробирки поместить по 1 мл бензола, толуола и ксилола и прилить по 10 капель Br₂. Разделить каждую смесь на три части, отделив половину ее объема в другую сухую пробирку (теперь их – 6). Одну часть каждой смеси оставить в штативе, вторую – греть до кипения.

Сравнить скорости бромирования бензола, толуола и ксилола на холоду и при нагреве. Написать уравнения реакций.

Опыт 3.3. Окисляемость аренов.

В три пробирки поместить по 5 капель бензола, толуола и ксилола и добавить по 1мл KMnO₄ и по 1 мл 2 н H₂SO₄.

Пробирки слегка нагреть (до 50-60⁰ С), затем энергично встряхнуть их содержимое. Наблюдать изменение окраски KMnO₄.

Сделать выводы и написать реакции окисления толуола и ксилола.

Опыт 3.4. Сравнение прочности связи галогена в бензольном кольце