Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
М о н о с а х а р и д ы
|
|
0, 5% растворы глюкозы и фруктозы;
2 н NaOH; 0, 2 н CuSO4; глицерин; реактив Фелинга;
0, 2 н AgNO3; NH4OH (конц.); HCl (конц.); резорцин
(кристал.); H2O (дистилл.); спиртовка; пробирки со штативом.
Цель работы: сопоставить свойства моносахаридов,
познакомиться с их качественными реакциями.
Моносахариды (м/с) – простые углеводы (сахара); которые не расщепляются гидролизом. По структуре являются полиоксисоединениями (многоатомными спиртами и, одновременно, содержат альдегидную или кетогруппу), - соответственно делятся на альдозы и кетозы.
Опыт 7.1. Доказательство наличия нескольких гидроксильных групп.
(а) К 4 каплям глюкозы прилить 6 капель NaOH и 2 капли CuSO4;
(б) К 4 каплям фруктозы прилить 6 капель NaOH и 2 капли CuSO4.
Выпадающий вначале осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием синего прозрачного раствора сахарата меди (внутрикомплексное соединение).
Полученные растворы сахаратов сохранить для следующего опыта.
Напишите так же схему реакции образования сахарата меди фруктозой.
Опыт 7.2. Восстановление меди глюкозой (проба Троммера)
К полученному в предыдущем опыте (7, 1(а)) раствору глюконата меди добавить воды (до высоты слоя жидкости в пробирке ~ 2 см), перемешать. Пробирку сильно наклонить и греть только в верхней части раствора (см.рис.6). Греть до кипения, но не кипятить (при кипячении начнет разлагаться нерастворившийся осадок Cu(OH)2 с образованием черного CuO, что затемнит внешний эффект).
Рис.6. Обнаружение глюкозы
и фруктозы (проба Троммера).
 |
Через несколько секунд нагретая часть раствора изменит цвет на оранжево-желтый (обр. CuOH). При избытке щелочи или более длительном нагреве может образоваться желто-красный осадок Cu2O. Cu2+ из состава сахарата восстанавливается до Cu1+ (в составе CuOH или Cu2O), а глюкоза окисляется до
глюконовой кислоты:
Глюконат меди (II) Глюконовая Оксид
кислота меди (I)
Опыт 7.3. Эпимеризация кетозы в альдозу.
Фруктоза, не имеющая альдегидной группы, тем не менее, тоже дает положительную реакцию Троммера. Связано это с явлением эпимеризации, - процессом изменения пространственного расположения атомов относительно асимметрического атома углерода, находящегося непосредственно около карбонильной (С=О) группы молекулы моносахарида, под действием щелочей. Этот процесс проходит через стадию “енолизации” (образования ендиола):
 |
Манноза и глюкоза являются эпимерами друг друга (отличаютсярасположением ОН около С2). Эпимерной этим альдозам является и фруктоза (*С2 в составе енола и кетозы перестает быть асмметрическим, каковым является в составе альдоз - *С2).
Востановительная способность фруктозы (кетозы) связана с предварительным ее превращением (эпимеризацией) в альдозу, которая, собственно, и дает положительную реакцию Троммера.
Опыт 7.3. Проводится аналогично 7.2, только требует более
длительного нагрева.
Опыт 7.4. Обнаружение глюкозы щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса).
В пробирку прилить 1 каплю CuSO4 + 2 капли NaOH + 1 каплю глицерина, добавить 1 каплю глюкозы и воды до высоты слоя ~2см. Раствор тщательно взболтать. Греть как в опыте 7.2, не взбалтывая; наблюдать выделение CuOH (или Cu2O). Написать уравнение реакции.
Опыт 7.5. Обнаружение моносахаридов реактивом Фелинга.
В пробирки а) и б) прилить:
в а) 0, 5мл глюкозы + 0, 5мл реактива Фелинга
в б) 0, 5мл фруктозы + 0, 5мл реактива Фелинга
Обе пробирки греть в водяной бане ~5 мин.
Опыт 7.6 Обнаружение моносахаридов реактивом Толленса