Дифениламина (ДФА).

На предметное стекло поместите несколько кристаллов ДФА, а на них 2-3 капли H₂SO₄ конц.

Стеклянной палочкой размешайте кристаллы до их растворения, т.е. образования соли гидросульфата дифениламмония. С помощью стеклянной палочки перенесите часть раствора образовавшейся соли на другие участки предметного стекла (см. рис.7.)для проведения нескольких ка-

пельных проб.на предметном стекле:

Рис. 7. Капельные реакции ДФА

(а) гидролиз соли (оп.9.1.);

(б) реакция с HNO₃ (оп.9.2.);

(в) реакция с NaNO₃ (оп.9.2).

Добавьте на край одной из капель (другой палочкой) каплю воды. В месте соприкосновения раствора соли и воды немедленно происходит гидролиз соли и выделение белого осадка свободного ДФА. Напишите реакции образования и гидролиза гидросульфата дифениламмония.

(Амины - органические основания. Анилин – (фениламин) –более слабое основание, чем алифатические амины: неподеленная пара электронов азота взаимодействует с сопряженной электронной системой бензольного ядра. Введение второй фенильной группы еще больше ослабляет основные свойства аммиака, ДФА образует соли только с концентрированными кислотами, а при разбавлении водой немедленно происходит гидролиз соли).

Опыт 9.2. Цветная реакция ДФА с HNO₃ и нитратами.

Приготовить очень разбавленный раствор азотной кислоты: в пробирку 1 кап. HNO₃ и долить водой почти до верха.

Одну каплю полученного разбавленного раствораHNO₃ поместить на предметное стекло рядом с каплей сернокислого раствора ДФА. В месте соприкосновения капель (см. рис.7б) появляется интенсивное синее окрашивание.

Чтобы избежать гидролиза, - при проведении цветной реакции нужно

о с т е р е г а т ь с я и з б ы т к а в о д ы.

Дифениламин является реактивом на HNO₃, т.к. при действии ее на раствор ДФА в конц. H₂SO₄ образуется темно-синего цвета аммониевая соль дифенилбензидина:

Интенсивная окраска вещества обусловлена наличием в молекуле системы сопряженных двойных связей.

Реакция используется для количественного колориметрического количественного определения концентрации HNO₃.

Сделайте аналогичные пробы с растворами NaNO₃, NaNO₂, KMnO₄.Эта реакция очень чувствительна и широко используется для санитарно-химического контроля загрязнения овощей нитратами, а рек – сточными водами.

Опыт 9.3. Щелочной гидролиз ацетамида.