Биурета и циануровой кислоты. Биуретовая реакция.

В сухую пробирку поместить 2 лопаточки мочевины и осторожно нагревать (~ 5 см от пламени горелки). Сначала начинается плавление, затем выделение пузырьков газа, - аммиака, который можно зафиксировать по запаху и влажным красным лакмусом.

Вскоре выделение газа прекращается, а реакционная масса затвердевает вследствие образования биурета и циануровой кислоты. Разделить эти вещества можно, используя их различную растворимость в воде.

Пробирку о х л а д и т ь, добавить 10 капель Н₂О и 2-3 мин.

к и п я т и т ь.

Легко растворимый биурет перейдет в раствор. Осадку циануровой кислоты дать отстояться, а раствор биурета слить в другую пробирку.

Опыт 9.8.1. К раствору биурета добавить 2-3 капли NаOH. При

этом исчезнет (если попала в раствор) муть от циануровой кислоты.

Добавить 1 каплю CuSO₄, - появляется розово-фиолетовое

окрашивание комплексной соли меди, - биуретовая реакция (избытокCuSO₄ вреден, т.к. маскирует характерную розовую окраску).

мочевина биурет

Название продукта – биурет – от латинских (by=два; urea=мочевина).

Биуретовая реакция является одной из главных качественных реакций на пептидную связь в пептидах и белках.

Опыт 9.8.2. К оставшемуся осадку циануровой кислоты добавить 2-

3 капли 2н NH₄OH, энергично встряхнуть и добавить 1 каплю CuSO₄.

Образуется с и р е н е в ы й о с а д о к комплексной медной соли циануровой кислоты.

Сама циануровая кислота – продукт взаимодействия трех молекул мочевины:

Мочевина Ц и а н у р о в а я к и с л о т а

(две таутомерные формы)

Объясните, почему циануровая кислота (“тримочевина”), не имеющая кислотной карбоксильной группы – СООН, является кислотой.

Лабораторная работа N10