Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Прості ліпіди
|
|
До основних простих ліпідів належать такі найпоширеніші природні сполуки, як жири, а також воски.
4.1.1. Жири
Жири – це естери гліцерину та вищих карбонових кислот, які мають загальну формулу:
де R′, R″, R″ ′ – радикали (алкільні залишки) вищих жирних карбонових кислот.
Хімічну природу жирів уперше дослідив у 1822 році французький хімік М. Шеврель, який здійснив їх гідроліз при нагріванні з водою в присутності лугу. У 1854 році М. Бертло довів будову жирів, отримавши їх шляхом нагрівання гліцерину з вищими жирними кислотами в ампулах.
В таблиці 5 наведені найбільш розповсюджені ВКК, що входять до складу жирів.
Таблиця 5. Найважливіші кислоти, які виділені з природних жирів
| Тривіальна назва | Формула | |
| Вищі насичені карбонові кислоти | Масляна (С4) | СН3(СН2)2СООН |
| Капронова (С6) | СН3(СН2)4СООН | |
| Каприлова (С8) | СН3(СН2)6СООН | |
| Капринова (С10) | СН3(СН2)8СООН | |
| Лауринова (С12) | СН3(СН2)10СООН | |
| Міристинова (С14) | СН3(СН2)12СООН | |
| Пальмітинова (С16) | СН3(СН2)14СООН | |
| Стеаринова (С18) | СН3(СН2)16СООН | |
| Арахінова (С20) | СН3(СН2)18СООН | |
| Вищі ненасичені карбонові кислоти з одним подвійним зв'язком | Додеценова (С12) | СН3СН2СН=СН(СН2)7СООН |
| Тетрадеценова (С14) | СН3(СН2)3СН=СН(СН2)7СООН | |
| Пальмітолеїнова (С16) | СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН | |
| Олеїнова (С18) | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН | |
| Ейкозенова (гадолеїнова) (С20) | СН3(СН2)9СН=СН(СН2)7СООН | |
| Ерукова (С22) | СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН | |
| З двома подвійними зв'язками | Лінолева (С18) | СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН |
| З трьома подвійними зв'язками | Ліноленова (С18) | СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН--(СН2)7СООН |
| Елеостеаринова (С18) | СН3(СН2)3СН=СН-СН=СН-СН=СН--(СН2)7СООН | |
| Дигомо-γ -ліноленова (С20) | СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН--(СН2)6СООН | |
| З чотирма подвійними зв'язками | Арахідонова (С20) | СН3(СН2)4-(СН=СНСН2)4-(СН2)2СООН |
Продовження табл. 5
| З шістьма подвійними зв'язками | Докозагексенова (С22) | СН3(СН=СНСН2)6-(СН2)2СООН |
| З циклами у вуглецевому ланцюзі | Стеркулова (С20) | 
|
| Хаульмугрова (С18) | 
| |
| Гіднокарпова (С16) | 
| |
| Окси та кетокислоти | Рицинолева (С18) | СН3(СН2)5СН(ОН)СН2СН=СН(СН2)7СООН |
| Ліканова (С18) | СН3(СН2)3(СН=СН)3(СН2)4СО(СН2)2СООН |
Для виділення кислот із жирів використовують різні методи: перегонку метилових естерів, кристалізацію за низьких температур, утворення комплексів з сечовиною та циклічними декстринами, хроматографію (найефективніший метод на сьогодні).
Ступінь насиченості жирних кислот, які входять до складу жирів та інших ліпідів, визначає їх агрегатний стан: чим вище ненасиченість жирних кислот та менше атомів Карбону, тим нижче температура топлення. Рідкі жири називають оліями. У складі твердих жирів переважають залишки насичених кислот, а рідких – залишки ненасичених кислот.
Найбільш поширені з кислот містять від 12 до 18 атомів Карбону і мають нерозгалужені карбонові ланцюги з парним числом атомів Карбону. Виключення складають циклічні кислоти (хаульмугрова, стеркулова, гіднокарпова). З усіх кислот, що містяться в природних жирах найбільш поширеною є олеїнова кислота.
Слід зазначити, що лінолева та ліноленова кислоти не синтезуються в організмі тварин і людини і потрапляють тільки з їжею. Вони необхідні для синтезу простагландинів і тромбоксанів. Тому ці кислоти отримали назву незамінні карбонові кислоти. Основними джерелами цих кислот є конопляна, льняна, соняшникова, кукурудзяна олії, олія з насіння ріпаку. Недостатність в організмі лінолевої кислоти може привести до уповільнення росту змін в клітинах шкіри, залоз внутрішньої секреції і статевих органів. Недостатність ліноленової кислоти приводить до зниження здібності до навчання.
Ненасичені кислоти з одним подвійними зв'язками зустрічаються в природі в цис -конфігурації. В 1990 роках з'явився ряд публікацій про шкідливість вживання транс-жирів, які утворюються при термічній обробці жирів і особливо при гідрогенізації жирів (виробництво маргарину).
З насичених ВЖК найбільш поширена пальмітинова кислота. Вона входить до складу більшості жирів, причому в деяких жирах вміст її становить 15-50% від загального вмісту всіх кислот. В меншій мірі поширені стеаринова та міристинова кислоти.
Кислоти, що містяться в жирах, поділяють на дві категорії: головні та другорядні. Головні – це кислоти, вміст яких становить більше 10% від загальної маси жиру. Природні жири можна класифікувати за кількістю в них головних кислот. Така класифікація співпадає з класифікацією жирів за їх біологічним походженням. Таким чином, жири, що містяться в біологічно споріднених організмах, хімічно подібні. Крім того, в багатьох випадках другорядні кислоти можуть бути характерними для певної групи жирів. Наприклад, низькомолекулярні насичені кислоти (масляна) характерні для молока, або пальмітолеїнова – для жирів вищих наземних ссавців (вміст цієї кислоти 2 – 3%). Для виділення кислот із жирів використовують різні методи: перегонку метилових естерів, кристалізацію за низьких температур, утворення комплексів з сечовиною та циклічними декстринами, хроматографію (найефективніший метод на сьогодні).