Классификация и краткий обзор реакций.

ПРОЦЕССЫ ГИДРОЛИЗА, ГИДРАТАЦИИ, ДЕГИДРАТАЦИИ, ЭТЕРИФИКАЦИИ И АМИДИРОВАНИЯ

Процессы гидролиза, гидратации, дегидратации, этерификации и амидирования имеют очень важное значение в промышлен­ности основного органического и нефтехимического синтеза. Гидролизом жиров, целлюлозы и углеводов давно получают мыло, глицерин, этанол и другие ценные продукты. В области органического синтеза рассматриваемые процессы используют главным образом для производства спиртов С₂—С₅, фенолов, простых эфиров, α -оксидов, многих ненасыщенных соединений, карбоновых кислот и их производных (сложных эфиров, анги­дридов, нитрилов, амидов) и других соединений.

Очень часто рассматриваемые в этой главе реакции являются промежуточным этапом в многостадий­ных синтезах других продуктов целевого назначения.

Классификация и краткий обзор реакций.

Реакциями гид­ролиза называют процессы замещения или двойного обмена, протекающие под действием воды или щелочей. Их можно клас­сифицировать на реакции гидролиза, идущие с расщеплением связей С—Cl, С—О, С—N и др. При этом для хлорпроизводных кроме собственно гидролиза с замещением хлора может проис­ходить щелочное дегидрохлорирование с образованием ненасы­щенных соединений или α -оксидов:

В отличие от гидролиза, реакции гидратации сводятся к присоединению воды по ненасыщенным С—С-связям, по трой­ной C≡ N связи нитрилов и т. д.:

Некоторые реакции гидратации равновесны; обратный про­цесс отщепления воды называют дегидратацией, которая может быть не только внутри-, но и межмолекулярной:

Выделение воды происходит при многих органических реакциях (этерификация, нитрование и др.), поэтому термин дегидратация применяют лишь к процессам, которые не имеют других, более определяющих систем классификации.

К реакциям гидролиза, гидратации и дегидратации близки процессы этерификации, обратное направление которых представляет собой гидролиз сложных эфиров:

В свою очередь, этерификации аналогичны реакции амидирования, состоящие в синтезе амидов кислот; обратное на­правление— гидролиз амидов в кислоты:

Существуют и комбинации упомянутых реакций, например гидролиза и этерификации, дегидратации и этерификации, ами­дирования и дегидрохлорирования, амидирования и этерифика­ции, чем и обусловлено их совместное рассмотрение в данной главе.