Классификация, номенклатура органических соединений. Поли- и гетерофункциональные соединения.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27.

Цель занятия: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

Вопросы для изучения темы:

1. Полифункциональные соединения.

2. Гетерофункциональные соединения.

3. Поли- и гетерофункциональность, как один из характерных признаков органических соединений, участвующих в процессах жизнедеятельности и используемых в качестве лекарственных веществ.

4. Особенности химического поведения поли- и гетерофункциональных соединений: кислотно-основные свойства (амфолиты), циклизация и хелатообразование.

5. Многоатомные спирты. Двухатомные фенолы. Образование хелатных комплексов с участием a-диольных фрагментов. Система гидрохинон-хинон как химическая основа действия убихинона в окислительно-восстановительных процессах.

6. Полиамины.

7. Двухосновные карбоновые кислоты. Реакция дегидрирования янтарной кислоты как пример биологического окисления.

8. Аминоспирты.

9. Гидрокси- и аминокислоты. Реакции элиминирования b-гидрокси- и b-аминокислот. Реакции циклизации g-гидрокси- и g-аминокислот. Лактоны, лактамы, лактим-лактамная таутомерия. Гидролиз лактонов и лактамов. Влияние различных факторов на процесс образования циклов (стерический, энтропийный). Образование внутренней соли (бетаиновой структуры) у аминокислот.

10. Одноосновные, двухосновные, трехосновные (лимонная) гидроксикислоты.

11. Оксокислоты – альдегидо- и кетонокислоты. Реакции декарбоксилирования b-оксокислот и окислительного декарбоксилирования α -оксокислот. Кето-енольная таутомерия.

12. Взаимное влияние функциональных групп.

Вопросы для самоконтроля знаний:

Дополните фразы:

1. Полифункциональными называют соединения …………..

2. Гетерофункциональными называют соединения ………….

3. Окисление в органической химии – это ……………….

4. Восстановление в органической химии – это …………….

5. Аминоспирты – это …………………..

6. Оксокислоты – это ……………

7. Окисление в органической химии – это ……………….

8. Восстановление в органической химии – это …………….

9. Кислоты по Льюису – это ………………… Основания по Льюису – это ………………

10. Подберите соответствие:

11. Подберите соответствие:

Ситуационные задания:

1. Напишите процесс окисления-восстановления в системе хинон-гидрохинон. В каких биологически активных веществах встречается структура гидрохинона?

2. Приведите формулу пирокатехина. В каких биологически активных веществах встречается структура катехола?

3. Напишите реакции этиленгликоля и инозита с гидроксидом меди (II).

4. Какими кислотно-основными свойствами обладают кадаверин и путресцин?

5. Сравните кислотно-основные свойства пропановой, пропеновой и пропандиовой (малоновой) кислот.

6. Приведите примеры амино-, оксо- и гидроксикислот в зависимости от взаимного расположения характеристических групп (α -, β -, γ -, δ - производные). Для каких из приведенных соединений характерна циклизация с образованием лактонов и лактамов? Запишите формулу пирацетама (амид (1-пирролидон-2-ил) уксусной кислоты), использующегося в медицине в качестве ноотропного средства.

7. Запишите реакцию биосинтеза лимонной кислоты из щавелевоуксусной кислоты и ацетилкофермента А. К какому типу реакций она относится? Какие функциональные группы участвуют в данном процессе? Отметьте биологическую роль биосинтеза лимонной кислоты.

8. Запишите формулы пировиноградной (ПВК) и фосфоенолпировиноградной кислот. Напишите реакцию образования ПВК из фосфоенолпирувата в условиях организма.

9. β -гидроксимасляная, ацетоуксусная кислоты, ацетон. При каких условиях они образуются в организме? Отметьте их химические свойства.

10. Выберите среди приведенных ниже кислот одно-, двух-, трехосновные: молочная (2-гидроксипропановая), винная (2, 3-дигидроксибутандиовая), лимонная (3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая), пировиноградная (2-оксопропановая), малоновая (пропандиовая).

11. Напишите уравнение реакции биологического восстановления ацетоуксусной кислоты (2-оксобутановая кислота). Какова роль образующегося продукта?

12. Какие окислительно-восстановительные процессы наблюдаются в системе янтарная (бутандиовая) кислота – фумаровая (транс-бутендиовая) кислота в присутствии ФАД?

13. Обезвреживание бензойной кислоты в организме человека и животных осуществляется взаимодействием с глицином (2-аминоэтановая кислота) с образованием гиппуровой кислоты. Напишите реакцию образования гиппуровой кислоты.

14. Напишите реакцию внутримолекулярной дегидратации γ -аминомасляной кислоты. Назовите продукт реакции, его значение для медицины.