Гетероциклические соединения. Биологически активные высокомолекулярные вещества.

Значение темы:

Изучение темы будет способствовать формированию следующих компетенций ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-3; ПК-27; ПК-31; ПК-32.

Цель занятия: после изучения темыстудент должен

Знать:

ü основные типы химических равновесий (протолитические, гетерогенные, лигандообменные, окислительно-восстановительные) в процессах жизнедеятельности;

ü строение и химические свойства основных классов биологически важных органических соединений.

Уметь:

ü прогнозировать направление и результат физико-химических процессов и химических превращений биологически важных веществ;

ü пользоваться учебной, научной, научно-популярной литературой, сетью Интернет для профессиональной деятельности;

ü классифицировать химические соединения, основываясь на их структурных формулах;

ü пользоваться номенклатурой IUPAC для составления названий по формулам типичных представителей биологически важных веществ и лекарственных препаратов.

Форма организации учебного процесса: практическое занятие.

Место проведения занятия: учебно-научная химическая и биохимическая лаборатория.

Оснащение занятия: интерактивная доска, проекционное оборудование, справочная литература.

План проведения занятия:

Вопросы для изучения темы:

1. Биологически важные гетероциклические соединения.

2. Признаки ароматичности, устойчивость бензола, тиофена, пиррола, фурана, энергия делокализации.

3. Структура порфина. Устойчивость гема.

4. Прототропная таутомерия.

5. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия в гидроксиазотосодержащих гетероциклических соединениях. Лактам-лактимная таутомерия на примере урацила, цитозина, тимина, характер таутомерных превращений у пурина, гипоксантина, ксантина.

6. Аминокислоты. Пептиды. Белки. Классификация.

7. Углеводы. Гомополисахариды. Гетерополисахариды. Классификация. Понятие о смешанных биополимерах (гликопротеины, гликолипиды и др.)

8. Классификация простых и сложных липидов.

9. Нуклеиновые кислоты, их роль как макроэргических соединений и внутриклеточных биорегуляторов.

10. Полимеры. Понятие о полимерах медицинского (стоматологического) назначения.

Вопросы для самоконтроля знаний:

ü Дайте определение понятиям: протеины, протеиды, аминокислотный состав пептидов и белков, первичная структура пептидов и белков, энкефалины, пептидные токсины, вторичная структура белков, регулярная и нерегулярная структуры, α -спираль, β -складчатая структура, β -петля, третичная, четвертичная структура белков, денатурация, ренатурация, олигосахариды, дисахариды, восстанавливающие дисахариды, невосстанавливающие дисахариды, полисахариды, гомополисахариды, гетерополисахариды, гликаны, декстрины, протеогликаны, пептидогликаны, гликопротеины, липиды, воски, триацилглицерины, жиры и масла, йодное число, церамиды, фосфолипиды, фосфатиды, плазмалогены, сфинголипиды, гликолипиды, сфингомиелины, цереброзиды, ганглиозиды, смешанные биополимеры, нуклеиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, первичная и вторичная структура нуклеиновых кислот, комплементарность, мутации.

ü Подберите соответствие между формулой и классом липида:

№	Формула	Класс липида
1.		А - воски; Б - триацилглицериды; В - сфингомиелины; Г - плазмалогены; Д - глицерофосфолипиды; Е - церамиды; Ж - ганглиозиды; З - цереброзиды.
2.
3.
4.
5.
6.	Сложный олигосахарид
7.

Ситуационные задачи:

1. Докажите ароматичность тиофена.

2. Одной из реакций обезвреживания аммиака в тканях является ферментативный синтез аспарагина из аспарагиновой кислоты. Напишите уравнение реакции.

3. Приведите формулы гетероциклов: пиррол, имидазол, пиридин, хинолин. Укажите, какие из гетероатомов выполняют роль электронодоноров, какие – электроноакцепторов? Сравните основность в ряду указанных соединений.

4. Сравните между собой электронное строение пиридина, никотиновой кислоты и 3-гидроксипиридина. В каком из соединений замещение в бензольном ядре происходит легче?

5. Отразите структуру пиримидиновых оснований – урацила, тимина, цитозина. В лактимной или лактамной форме они существуют в физиологических условиях?

6. Отразите процесс декарбоксилирования триптофана до триптамина и серотонина. Биологическая роль образования этих соединений.

7. Отобразите формулы азотистых оснований пуринового ряда, входящие в состав нуклеотидов. Покажите схему комплементарности между аденином и тимином.

8. Запишите формулы пиридоксаля, пиридоксальфосфата (активная форма витамина В₆), приведите уравнение реакции аминокислот с пиридоксальфосфатом. Какова биологическая роль данных реакций?