A. B. C. D. E. Для добування піколінової кислоти добувають гетероциклічну сполуку, що є похідним піридину підвергли окисленню перманганатом калію

Тест 3

Для добування піколінової кислоти добувають гетероциклічну сполуку, що є похідним піридину підвергли окисленню перманганатом калію. Визначте цю сполуку.

.

A. B. C. D. E.

Тест 4

Реакцію бромування піридину проводять за схемою.

Вкажіть продукт цієї реакції:

A. B. C. D. E.

Тест 5

Піридин вступає в реакцію з амідом натрію в середовищі аммоніяку за схемою:

Вкажіть продукт цієї реакції:

A. B. C. D. E.

Тест 6

За хімічними властивостями піридин є слабкою основою. Для підтвердження цього факту треба провести хімічну реакцію:

А. В. С.

D. Е.

Еталони відповідей:

1.D, 2.C, 3.A, 4.B, 5.C, 6.A.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №28

Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом. Хінолін, ізохінолін, акридин

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

У даній темі розглядаються шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом, які містять ароматичні системи, з конденсованими циклами та кисневмісні гетероцикли.

Хінолінове ядро є структурним фрагментом деяких алкалоїдів і лікарських засобів. Ряд похідних 8-гідроксихіноліна застосовують в медичній практиці як протимікробні засоби. До них відносяться такі лікарські препарати, як хінозол, нітроксолін і ентеросептол. Ядро ізохіноліна є структурним фрагментом молекул алкалоїдів ізохінолінового ряду - папаверину, морфіну, кодеїну і ін., властивості, методи витягання з біологічного матеріалу і ідентифікацію вивчатимуться в курсах фармакогнозії, фармацевтичній і токсикологічній хімії.

У темі кисневмісних гетероциклів особлива увага приділяється розгляду стійкості органічних сполук. Це допомагає інтерпретувати властивості природних речовин, що містять ці гетероцикли а так само лікарських препаратів, створених на їх основі.

Деякі похідні γ -пірона є природними речовинами. До них відносяться хелідонова і меконова кислоти. Хелідонова кислота міститься в траві чистотілу, меконова кислота виділена з маку снодійного. На основі похідних кумаріна створені антікоогуляційні лікарські препарати- неокумарін, фепромарон, сінкумар та інші, які вживаються для профілактики і лікування тромбозів. Найважливішими похідними хромона є флавон і ізофлавон. Похідні флавона і ізофлавона відносяться до обширної групи природних сполук, так званих флавоноїдів.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.
2. Вибирати способи добування шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.
3. Складати рівнянням реакцій використовуючи дані про хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.
4. Оцінювати реакційну здатність шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.
5. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук з одним гетероатомом.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Номенклатура і електронна будова хіноліну, изохіноліну, акридину.
2. Номенклатура і ізомерія шестичленних гетероциклів з атомом оксигену.
3. Добування хіноліні і його похідних. Синтез Скраупа і синтез Дебнера-Міллера.
4. Добування ізохіноліну. Синтез Бішлера – Напіральського.
5. Синтетичні способи отримання акридину і його похідних.
6. Фізичні і хімічні властивості хіноліну, ізохінолині і акридину:

– реакції, що протікають за участю гетероатома

– реакції електрофільного заміщення (S_E), особливості їх протікання і правила

орієнтації в хіноліновом і ізохіноліновом ядрі;

– реакції нуклеофільного заміщення (S_N);

– відновлення;

– окислення.

1. Добування і властивості гетероциклів групи пирану. α - і γ -пирони. Солі пирилія і їх ароматичність.
2. Синтез і хімічні властивості похідних конденсованих пиронів (кумарин, хромон).
3. Найважливіші представники похідних шестичленних конденсованих гетероциклів. Поняття про флавоноїди. Застосування.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.78-94.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.350-356.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 266-282.
4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980, с. 71-73
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981, с.203-211.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К.Корбицыной.- М.: Мир, 1974, 282-288.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм оцінки реакційної здатності гетероциклів

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості та ідентифікація хіноліну

Принцип методу: Розчини хіноліну мають основний характер, що можна довести реакціями з кислотами та індикаторами. Ідентификація препаратів, які вміщують хіноліновий цикл, базується на утворенні забарвленних комплексних сполук. Наявність в молекулі хіноніну двох ароматичних кілець можна довести реакцією окислення.

Ціль: довести хімічні властивості та ідентифікувати хінолін за характерними реакціями.

Обладнання та реактиви: лакмусовий папірець, хінолін, конц. HCl, 10 %-ний р-н NaOH, розчин FeCl₃, розчини танину та пікрінової кислоти, 2 %-ний розчин KMnO₄, 5 %-ний розчин Na₂CO₃, йодметан.

Методика виконання:

А. У пробірку поміщають 0, 5 мл хіноліну і 3 мл води. Вміст пробірки енергійно струшують. Хінолін малорозчинний в холодній воді (6: 100). Після відстоювання водно-хінолинової суміші важкі краплі хіноліну опускаються на дно пробірки, а водний розчин зливають і використовують для проведення дослідів.

Б. У пробірку поміщають 2-3 краплі хіноліну і по краплях при струшуванні для отримання гомогенного розчину додають кін­центровану хлороводородную кислоту.

Хінолін при взаємодії з сильними кислотами утворює добре розчинні у воді солі. При додаванні в пробірку декількох крапель 10 %-ного розчину натрію гідроксиду наблюда­ют виділення крапель хіноліну.

В. З лакмусовим папірцем і ферруму (III) хлоридом. На смужку червоного лакмусового паперу наносять за допомогою скляної палички краплю водного розчину хіноліну і наблю­дають появу синього забарвлення.

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину хіноліну і 1 краплю 1 %-ного розчину феррума (III) хлориду. Спостерігають утворення буро-коричневого осаду.

Г. Взаємодія з пікриновою кислотою і розчином таніну. У пробірку поміщають 1 краплю водного розчину хіноліну і 2 краплі насиченого водного розчину пікринової кислоти. Спостерігають утворення жовтого осаду хінолінія пікрату.

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину хіноліну і 4 краплі 10 %-ного розчину таніну. Спостерігають утворення бі­лого осаду.

Д. Окислення хіноліну калію перманганатом в лужному середовищі. У пробірку поміщають 0, 2 мл насиченого водного розчину хіно­ліну, по 2 краплі 2 %-ного розчину калію перманганату і 5 %-ного розчину натрію карбонату. Вміст пробірки струшують і на­грівають в полум'ї пальника. Спостерігають знебварвлення розчину:

Є. Утворення четвертинної амонієвої солі хіноліну. У пробірку поміщають по 2 краплі хіноліну і йодметану. Про­бирку злегка нагрівають в полум'ї пальника. Спостерігають виділення жовтого масла.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте досліди згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Хінолін є структурним фрагментом багатьох лікарських препаратів. Вкажіть правильний варіант нумерації атомів в молекулі хінолину:

А. В. С. D. Е.

Тест 2

Для хінолину характерні реакції як електрофільного, так і нуклеофільного заміщення. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії хінолину з амидом натрію (по Чичибабіну):

А В. С D. Е.

Тест 3

Одним з критеріїв ароматичності є виконання правила Хюккеля. Виходячи з формули даної сполуки вкажіть число р - електронів, які утворюють ароматичну систему:

А. 12 В. 14 С. 8 D. 10 Е. 18

Тест 4

Хінолінове ядро є структурним фрагментом багатьох лікарських засобів. Вкажіть, яка сполука утворюється при окисленні хіноліну перманганатом калія в лужному середовищі:

А. В. С. D. Е.

Тест 5

Кумарін вступає в реакції електрофільного заміщення. Вкажіть продукт нітрування кумарину.

A. B. C. D. E.

Тест 6

Кверцетин відноситься до обширної групи природних сполук так званих флавоноїдів. Ядро якого гетероциклу входить до складу кверцетина:

А. Хіноліну

В. Акридину

С. Хромону

D. Кумаріну

E. Ізохіноліну

Еталони відповідей.

1.D, 2.C, 3.B, 4.B, 5.E, 6.C.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №29

Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Представниками діазинів (шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами) є піридазин, пиримідин і піразин. Поява другого атому нітрогену в бензоловому кільці приводить до зміни властивостей даних сполук. Причому залежно від взаємного розташування атомів нітрогену в молекулах діазинів, речовини проявлятимуть різні хімічні властивості. Велику роль в цьому гратиме зв'язана система π -електронів. Вивчення властивостей діазинів відіграє велику роль у формуванні умінь майбутнього фармацевта, оскільки більшість похідних діазинів застосовуються як лікарські препарати.

Піридазиновий цикл містить молекула лікарського препарату сульфапіридазину, що проявляє антибактеріальну активність, і молекула гербіциду- феназону, який використовується для знищення бур'янів на полях цукрового буряка. Серед похідних піримідина важливу біологічну роль виконують гідрокси- і амінопіримідини. Вони входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, антибіотиків і ін. лікарських препаратів. Однією з відомих похідних піримідина є барбітурова кислота. Похідні барбітурової кислоти застосовують в медицині в якості лікарських препаратів, що мають снодійну і протисудомну дію. Ці препарати відомі під загальною назвою барбітурати. Сіль піперазину з адіпіновою кислотою під назвою піперазину адіпінат застосовується в медицині як протигельмінтний засіб.

Як представник шестичленних конденсованих гетеро циклів з двома гетероатомами в даній темі розглядається фенотіазин і його похідні. Фенотіазин у минулому застосовувався в медичній практиці як антигельмінтний препарат. В даний час ряд похідних фенотіазина використовується як лікарські засоби, що мають нейролептичну дію (аміназин, етаперазин, трифтазин).

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості шестичленних гетероциклічних сполук з двома гетероатомами, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову шестичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами.
2. Вибирати способи отримання похідних шестичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами.
3. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами та їх похідних.
4. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості шестичленних гетероциклічних сполук із двома гетероатомами.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура і ізомерія шестичленних гетероциклів з двома гетероатомами.
2. Способи отримання ізомерних діазинів і їх похідних:

- синтез пиридазину конденсацією гідразину з 1, 4-дікарбонільними

сполуками;

- синтез барбітурової кислоти і її перетворення на піримидин;

- синтез піразина конденсацією 1, 2-діаминів з 1, 2-дікарбонільними

сполуками.

1. Фізичні і хімічні властивості піридазина, піримідина і піразина:

- основні і нуклеофільні властивості;

- реакції нуклеофільного заміщення (S_N);

- активуючий вплив электронодонорных заступників пиримидинового

циклу в реакціях электрофильного заміщення(S_Е);

- відношення до дії окислювачів і відновників.

1. Отримання, таутомерія і кислотні властивості барбітурової кислоти і її похідних. Барбітурати.
2. Властивості піримідинових основ (урацил, тимін, цитозін). Таутомерні перетворення.
3. Фенотіазін: способи отримання, фізичні і хімічні властивості.
4. Окремі представники, застосування.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.94-103.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.356-359.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 265-284.
4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.
3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К.Корбицыной.- М.: Мир, 1974

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості та ідентифікація барбітурової кислоти та її похідних

Принцип методу: ідентифікація барбітуратурової кислоти та її похідних заснована на відмінностях у розчинності самої кислоти, її кислих, середніх солей, та змішаних солей.

Ціль: дослідити розчинність барбітуратів та провести реакції ідентифікації препаратів на вміст барбітурової кислоти.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, 5, 5-диетилбарбитурова кислота, 2 %-ний розчин аргентуму нітрату, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду.

Методика виконання:

1.Взаимодействие барбітуратів з розчином натрію гидроксидом

У пробірку на кінчику шпателя поміщають 5, 5-диетилбарбитурову кислоту і 1 мл води. Вміст пробірки струшують і до отриманої суспензії підливають 1 мл 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Розчин стає прозорим, що обумов­лено утворенням водорозчинних моно- і динатриєвої солей 5, 5-диетилбарбитурової кислоти. Динатриєва сіль 5, 5-диетилбарбитурової кислоти у водному розчині гидролизуєтся.

2. Взаємодія барбітуратів з аргентуму нітратом.

У пробірку на кінчику шпателя поміщають 5, 5-диетилбарбитурову кислоту і 2 мл 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Суміш енергійно струшують і фільтрують. До отриманого фільтрату по краплях додають 2 %-ний розчин аргентуму нітрату. Спостерігають утворення білого осаду моносрібної солі барбитала, исче­зающего при струшуванні розчину.

При наступному додаванні 2 %-ного розчину аргентуму нітрату спостерігають виділення білого осаду дисрібної солі 5, 5-диетилбарбитурової кислоти, що не зникає при струшуванні.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Одним із способів отримання гетероциклічних сполук є конденсація карбонільних

сполук з похідними аміаку. Вкажіть кінцевий продукт реакції взаємодії гідразина з

малеїндіальдегідом.

A. B. C. D. E.

Тест 2

За способом отримання барбітурову кислоту можна розглядати як циклічний уреїд

малонової кислоти. Вкажіть реакцію, в результаті якої утворюється барбітурова кислота:

А. В.

С.

D. E.

Тест 3

Похідні піримідина входять до складу вітамінів, нуклеїнових кислот і лікарських препаратів. Наявність аміногрупи робить можливим проведення реакцій електрофільного заміщення. Вкажіть продукт бромування 2-амінопіридину:

A. B. C. D E.

Тест 4

Молекули діазинів містять в своєму складі по 2 піридинових атому нітрогену, які визначають кислотно-основні властивості цих сполук. Вкажіть продукт реакції взаємодії піридазину з надлишком хлорводневої кислоти:

A. B. C. D. E.

Тест 5

У лабораторії був виконаний якісний аналіз на лікарський препарат. Подрібнену суху речовину розчинили в 2мл 10%-ного розчину гидроксида натрію. Отриманий розчин профільтрували і до фільтрату по краплях додавали 2%-ный розчин нітрату срібла (AgNO₃). При додаванні 2-х крапель з'явився білий осад, який зник при струшуванні розчину. При додаванні наступних 2-х крапель з'явився білий осад, який більше не розчинявся при струшуванні. Дана реакція доводить, що до складу лікарського препарату входить похідне:

A. фенотиазина

B. піразина

C. піридазина

D. амінопіримідина

E. барбітурової кислоти

Тест 6

Феназон-препарат, використовуваний як гербіцид для знищення бур'янів на полях цукрового буряка.

Похідним якого гетероциклічного з'єднання є цей препарат?

A. піридазина

B. піримідина

C. піразина

D. піперазину

E. піридину

Тест 7

Декілька крупинок досліджуваної речовини помістили в суху пробірку, додали невеликий шматочок металевого натрію, і отриману суміш нагрівали на полум'ї пальника до утворення однорідного плаву. Пробірку охолодили, отриманий плав розчинили у воді і профільтрували. При додаванні до фільтрату 1 краплі розчину ацетату свинцю, випав осад чорно-коричневого кольору. Який із запропонованих препаратів може давати таку реакцію?

A. барбітурова кислота

B. піримидин

C. піразин

D. фенотіазин

E. тімін

Еталони відповідей:

1.B, 2.C, 3.E, 4.B, 5.E, 6.A, 7.D.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №30

Конденсовані системи гетероциклів

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Головним представником конденсованих гетеро циклів, що розглядаються в даній темі, є пурин і його похідні. У темі також розглядаються птеридин і ізоаллоксазин.

Найбільш важливими похідними пурину є оксопурини: сечова кислота, ксантин, гіпоксантин. Ці сполуки утворюються в організмі в процесі перетворення нуклеїнових кислот. Сечова кислота, будучи кінцевим продуктом обміну пуринових сполук в організмі, виділяється з сечею людини. Її солі урати можуть відкладатися в суглобах і нирках, викликаючи при цьому різні захворювання. Гіпоксантин і ксантин в живій природі існують у вигляді похідних: теофилліна, теоброміна і кофеїну, які відносять до алколоїдів.

Найважливішими аминопохідними пурину є аденин і гуанин, що входять до складу нуклеїнових кислот як пуринові основи.

Похідним птеридина є фолієва кислота. Фолієва кислота стимулює кровотворення, біосинтез нуклеїнових кислот, білковий і вуглеводний обмін. Застосовується в медицині для лікування деяких форм анемії. Ядро ізоаллоксазину (флавіну) міститься в структурі рибофлавіну (вітаміну В2).

Після цього вам треба ознайомитися з цілями заняття та обміркувати їх, усвідомити необхідність вивчення цієї теми.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості коденсованих гетероциклічних сполук та їх похідних, для застосування у фармацевтичних і токсикологічних дослідженнях.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову конденсованих гетероциклів.
2. Вибирати способи отримання конденсованих гетероциклів.
3. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості конденсованих гетероциклів та їх похідних.
4. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості конденсованих гетероциклів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація і номенклатура конденсованих систем гетероциклів.
2. Способи отримання, ароматична, таутомерія пурину і його гідроксипохідних (гіпоксантина, ксантина, сечової кислоти).
3. Фізичні і хімічні властивості пурину і його гідроксипохідних:

1. кислотно-лужні властивості;
2. таутомерні перетворення (лактам-лактимна і азольна таутомерія);
3. реакції нуклеофільного заміщення;

1. N-метильні ксантини: джерела отримання, таутомерія, кислотно-лужні властивості, застосування.
2. Амінопурини: джерела отримання і властивості пуринових основ (аденин, гуанин).
3. Ідентифікація пурину і його похідних (мурексидна реакція).
4. Птерідін: отримання, властивості, похідні.
5. Гетероциклічні конденсовані системи групи аллоксазина і ізоаллоксазина: отримання, властивості (відношення до відновлення).

Граф логічної структури

КОНДЕНСОВАНІ СИСТЕМИ ГЕТЕРОЦИКЛІВ

.

	ВИКОРИСТАННЯ В МЕДИЧНІЙ ТА ФАРМАЦЕВТИЧНІЙ ПРАКТИЦІ

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.103-112.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.361-367.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 284-302
4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К. Корбицыной.- М.: Мир, 1974

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості та ідентифікація сечової кислоти та її солей

Принцип методу: хімічні реакції ідентифікації сечової кислоти та її похідних базують на утворенні солей з різною розчинністю. Загальногруповою реакцією на пурин та його похідні є мурексидна проба, що базується на розкладі пуринового ядра при окисненні нітратною кислотою.

Ціль: дослідити хімічні властивості та реакції ідентифікації сечової кислоти та її солей.

Обладнання та реактиви: пробирки, шпатель, піпетка, апарат Кіппа, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду, насичений розчин хлориду амонію, 5 %-ний розчин динатриєвої солі сечової кислоти, концентрована нітратна кислота, 10 %-ний розчин аміаку.

Методика виконання:

1. Розчинність моченої кислоти та її солей у воді

У пробірку поміщають на кінчику шпателя сечову кислоту і по краплях при струшуванні додають воду. Після 10 крапель води відмічають погану розчинність сечової кислоти. До отриманої суспензії додають 1 краплю 10 %-ного розчину натрію гідроксиду. Розчин стає прозорим внаслідок утворення добрерозчинної у воді динатриєвої солі сечової кислоти. До отриманого розчину додають 1 краплю насиченого розчину хлориду амонію і спостерігають утворення білого осаду диаммонієвої солі кислоти сечової - амонія урату.

1. Утворення кислої натрієвої солі моченої кислоти

У пробірку поміщають 1 мл 5 %-ного розчину динатриєвої солі сечової кислоти і пропускають карбону (IV) оксид з апарату Киппа. Через декілька хвилин спостерігають виділення важкорозчинної кислої мо­нонатриєвої солі сечової кислоти. Під мікроскопом вивчають характерні голчасті крис­таллы кислого натрію урату.

1. Мурексідна реакція

У фарфорову чашку поміщають декілька кристалів сечової кислоти і 3-4 краплі концентрованої нітратної кислоти. Отриману суміш обережно упарюють над полум'ям пальника насухо. Рожево-червоний залишок, що утворився, після охолодження змочують 1-2 краплями 10 %-ного розчину аміаку. Спостерігають появу пурпурно-фіолетового забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте досліди згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Пурин є конденсованою системою гетероциклів піримідину та імідазолу. Пурин містить 4 атоми нітрогену, кожен з яких має певні властивості. Який з атомів азоту має кислотні властивості?

A. 1

B. 3

C. 7

D. 9

Тест 1

Сечова кислота утворюється в організмі в процесі розпаду нуклеїнових кислот. Її натрієві солі є складовою частиною ниркових каменів. Яка сіль сечової кислоти утворюється з надміром лугу?

A. B. C. D. E.

Тест 3

Найважливіші похідні пурину – пуринові основи, можна отримати з сечової кислоти шляхом послідовних реакцій. Яке похідне пурину (C) утворюється в результаті приведеної схеми?

A. B. C. D. E.

Тест 4

Проводять реакцію ідентифікації лікарського препарату. Для цього до сухої речовини додають декілька крапель концентрованої азотної кислоти HNO₃, і упарюють насухо на полум'ї пальника. До сухого залишку після охолодження додають краплю розчину аміаку NH₄OH. Спостерігають появу фіолетового забарвлення. Похідним якої сполуки є даний лікарський препарат?

A. птеридину

B. барбітурової кислоти

C. фенотиазину

D. пурину

E. аллоксазину

Тест 5

Фолиевая кислота является стимулятором роста микроорганизмов. Ядро какого гетероцикла содержит в себе фолиевая кислота.

A. птеридину

B. барбітурової кислоти

C. фенотиазину

D. пурину

E. аллоксазину

Тест 6

Рибофлавін (вітамін В₂) широко поширений в природі в продуктах тих, що містять білкові сполуки. Недолік його в їжі викликає затримку росту, порушення процесів нервової діяльності. Похідним якого гетероциклу є рибофлавін.

A. птеридину

B. барбітурової кислоти

C. фенотиазину

D. пурину

E. аллоксазину

Еталони відповідей:

1.D, 2.B, 3.C, 4.D, 5.A, 6.E.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Змістовий модуль 5

Природні сполуки

Заняття №31