Тест 10. Основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними гетероциклічних сполук

Основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними гетероциклічних сполук. Виберіть правильну назву для даної речовини:

А. 4-амінопурин

В. 8-амінопурин

С. 6-амінопурин

D. 2-амінопурин

Е. 6-нітропурин

Еталони відповідей:

1.B, 2.B, 3.A, 4.D, 5.C, 6.C, 7.B, 8.E, 9.C, 10.C.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №36

Синтези органічних сполук

Актуальність теми

90 % лікарських препаратів, що застосовуються в сучасній медичній практиці являють собою хімічні сполуки органічного походження, різноманітні за складом та структурою. Найскладніші природні сполуки та їх аналоги: алкалоїди, вітаміни, антибіотики, пептиди, нуклеїнові кислоти, ліпіди, вуглеводи одержують за допомогою органічного синтезу, який є основою хімічно-фармацевтичної промисловості.

Розробка хімічної схеми синтезу є досить складною задачою, яка потребує знань в області органічної хімії. Уміння інтерпретувати хімічну будову й властивості орагічних сполук необхідні студентові фармацевтичного факультету для правильного вибору методики виконання синтезу, проведення синтезу та ідентифікації лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти трактувати хімічні властивості органічних сполук для розробки та проведення їх спрямованого синтезу та ідентифікації.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Розробляти найбільш раціональну хімічну схему синтезу;

2. Виконувати синтези заданих речовин;

3. Проводити очистку синтезованих сполук;

4. Проводити хімічні реакції ідентифікації, визначення фізичних констант

(t_{топ .}, t_{кип .}, n_D та ін.) та спектральних характеристик синтезованих сполук з метою підтвердження складу.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Підбір методики синтезу органічної сполуки (літературний пошук).

2. Підготовка реагентів, приладу для проведення синтезу.

3. Виділення та способи очистки синтезованих речовин.

4. Хімічна ідентифікація сполук - якісні реакції на функціональні групи.

5. Фізико-хімічні константи та їх визначення.

6. Значення інструментальних методів аналізу для визначення структури одержаної сполуки.

7. Звіт про виконаний синтез.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Черных В.П., Общий практикум по органической химии. - Харьков: Основа, 2002. - с.60-123, 466

2. Лекції з органічної хімії.

3. Інструкція лабораторного журналу.

Додаткова література:

1. Черных В.П., Руководство к лабораторным и семинарским занятиям по органической химии. - Харьков: Основа. - 1989. - с

2. Некрасов В.В. Руководство к малому практикуму по органической химии. - М.: Химия, 1975. - 327 с.

3. Васильева Н.В., Куплетская Н.Б., Смолина Т.А. Практические работы по органической химии. - М.: Просвещение, 1978. - 303 с.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм синтезу бензойної кислоти

2. Інструкція до практичного заняття

«Синтез бензойної кислоти»

Принцип методу: Під дією сильних окислювачів ароматичні вуглеводні вступають в реакцію окислення бічного ланцюга з утворенням ароматичних карбонових кислот.

Посуд, прилади, реактиви: Колба Бунзена, колба кругло донна на 100мл, холодильник, алонж, баня водяна, воронка Бюхнера, толуол, калію перманганат, кислота хлористовордородна конц., спирт етиловий, індикатор конго червоний.

Методика синтезу: У круглодонну колбу з холодильником, поміщають 1, 14 мл толуолу, 3, 4 г подрібненого KMnO₄ і 75 мл води. Колбу нагрівають на водяній лазні протягом 2 ч. Для усунення рожевого забарвлення розчину до реакційної суміші додають 3-5 мл етилового спирту.

Безбарвний розчин охолоджують, профільтровують, промивають на фільтрі киплячою водою порціями по 15 мл. Промивні води сполучають з фільтратом і упарюють на водяній лазні до 15 мл. Якщо знову випадає осад, його фільтрують.

Виділення продукту: До упареного розчину по краплях додають конц. HCl до кислої реакції по конго червоному. Осад бензойної кислоти, що виділився, фільтрують і сушать на повітрі.

Визначення продукту. Вимірюють температуру плавлення бензойної кислоти і визначають вихід продукту.

Оформіть звіт о проведеній роботі в робочій журнал відповівши на запитання:

1. Які хімічні реакції відбувались під час проведення синтезу?
2. Які методи очищення та хімічні реакції застосовувалися при виділенні продукту синтезу?
3. Які фізичні константи вимірювалися для ідентифікації кінцевого продукту?
4. Якими хімічними реакціями можна ідентифікувати кінцевий продукт?
5. Визначите практичний вихід продукту синтезу.

Зробіть висновки о проведеній роботі.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

За допомогою якого приладу визначають показчик заломлення?

А) Хроматограф;

В) Рефрактометр;

С) Спектрофотометр;

Д) Фотокалориметр.

Тест 2

Елементний аналіз органічних сполук дає можливість встановити:

А) Атоми яких елементів входять до складу молекули;

В) Які функціональні групи входять до складу молекули;

С) Молекулярну вагу сполуки;

Д) Структуру молекули.

Тест 3

За допомогою якого методу підтверджують індивідуальність речовини?

А) ЯМР-спектроскопія;

В) Елементний аналіз;

С) ІЧ-спектроскопія;

Д) Хроматографія;

Е) УФ-спектроскопія.

Тест 4

За допомогою якого методу проводять очистку твердої речовини?

А) Екстракція;

B) Перегонка;

C) Дистиляція;

Д) Перекристалізація.

Тест 5

За допомогою якого методу визначають структуру сполуки?

А) Хроматографія;

В) ЯМР -спектроскопія;

С) Елементний аналіз;

Д) ІЧ-спектроскопія.

Еталони відповідей:

1.B, 2.A, 3.E, 4.D, 5.D.

1. 10 мл водного розчину йоду змішали з 5мл хлороформу і добре збовтали. Йод перейшов в органічний шар. Після цього хлороформний шар з йодом відокремили за допомогою ділильної лійки. Описана операція називається:

A. перегонка

B. екстракція

C. сублімація

D. хроматографія

E. фільтрування

2. Потрібно розділити суміш з рідкого і твердого взаємно нерозчинних компонентів. Якщо образований утворений осад достатньо щільний, то для його відділення досить злити надосадову рідину. Ця операція називається:

A. фільтрування

B. упарювання

C. екстракція

D. декантація

E. перегонка

3. Одна з найважливіших фізичних констант може бути заміряна при допомозі ареометра. Ця константа називається:

A. температура кипіння

B. показник заломлення

C. відносна густина

D. питоме обертання

E. константа дисоціації

4. Органічну речовину сплавили з окислювачем купрума (II) оксидом, газ, що виділився при

цьому, пропустили через розчин з баритовою водою. Спостерігали виділення білого осаду.

Присутність якого елементу в органічній сполуці підтверджує даний опит?

A. карбон

B. нітроген

C. гидроген

D. сульфур

E. оксиген

5. Нагріту на полум'ї пальника мідний дріт помістили в рідку органічну сполуку, а потім знову внесли до полум'я пальники. Полум'я забарвилося в зелений колір. Присутність якого елементу в органічній сполуці підтверджує даний опит?

A. сульфур

B. нітроген

C. оксиген

D. гідроген

E. флуор

6. Запропоновані ІК-спектри наступних речовин:

етанол, етаналь і оцтова кислота

Користуючись таблицею 7.3 стор. 115 (Обов'язкові джерела інформації. № 1) співвіднесіть дані ІК-спектрів із структурами речовин

Еталон рішення:

1. Група ОН- має максимум частоти в області 3000-3600. Цей максимум можна спостерігати

на спектрах а) і в). Отже етаналю відповідає спектр б)

2. Групі С=О відповідає максимум в області частот 1600-1800. Цей максимум присутній на спектрі а). Отже спектр а) належить оцтовій кислоті, а спектр б) етанолу.

Відповідь: а) оцтова кислота; б) етанол; в) етаналь

Завдання для самостійного рішення:

7. Запропоновані структурні формули наступних речовин:

1 2 3

Та їх ІК-спектри:

Користуючись таблицею 7.3 стор. 115 (Обов'язкові джерела інформації. № 1) співвіднесіть дані ІК-спектрів із структурами речовин

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Перевіряється виконання домашнього завдання та під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи при цьому інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи необхідно оформити протокол, зробити висновки до роботи, що перевіряє і контролює викладач. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки роботи.

Заняття №37

Колоквіум: «Гетероциклічні та природні сполуки»

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати властивості гетероциклічних та природних сполук для використання в фармацевтичній практиці.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати назви гетероциклічних та природних сполук.
2. Прогнозувати кислотно-лужні властивості гетероциклічних сполук виходячи з будови молекули.
3. Складати рівняння реакцій, що підтверджують хімічні властивості гетероциклічних та природних сполук.
4. Вибирати способи добування та методи ідентифікації речовин, до складу яких входять гетероциклічні структури.
5. Трактувати використання гетероциклічних та природних сполук в фармацевтичній практиці.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація та номенклатура гетероциклічних сполук.
2. Ароматичність гетероциклічних сполук.
3. Трьох- та чотирьохчленні гетероцикли з одним гетероатомом.
4. П’ятичленні гетеро цикли з одним гетероатомом.
5. П’ятичленні гетеро цикли з двома гетероатомами.
6. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом.
7. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами.
8. Конденсовані системи гетероциклів.
9. Генетичний зв’зок між гетероциклами та іншими класами органічних сполук.
10. Застосування гетероциклічних сполук у фармацевтичній практиці.

Графи логічної структури

(див. Додатки 1; 2)

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С.Зіменковський, І.С.Гріценко, - Харьків; Основа, 1997.- Кн.3, -с.8-124.

1. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др..- Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002.-с.328-372.
2. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 246-302

Додаткова література:

1. Рево А. Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии.- М.: Высшая школа, 1980.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: учеб. для студ. фармац. вузов. В 2 ч.-6-е изд., перераб. и доп.- М.: Высшая школа, 1981.

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия: Пер. с англ. / Под ред. И.К Корбицыной.- М.: Мир, 1974

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання