Проба Троммера

У пробірку поміщають 6 крапель 10 %-ного розчину натрію гід­роксиду і 1 краплю 2 %-ного розчину купруму (II) сульфату. Наблю­дають утворення синього осаду міді (II) гідроксиду. При додаванні 1 краплі 0, 5 %-ного розчину о-глюкози осад швидко розчиняється з утворенням прозорого синього розчину.

До отриманого розчину ме­ди (II) сахарата синього кольору додають декілька крапель води так, щоб висота рідини в пробірці складала - 20 мм. Про­бирку тримають з нахилом і обережно нагрівають в полум'ї пальника верхню частину розчину. Спостерігають перехід синього забарвлення розчину в зелену, а потім його знебарвлення. Одночасно з¢ являється жовтий осад купруму (I) гідроксиду, що перетворюється на червоно-коричневий осад купруму (I) оксиду.

5. Взаємодія з реактивом Фелінгу

У пробірку поміщають 2 краплі водного розчину міді (II) суль­фату і 2 краплі лужного розчину сегнетовой солі - калієво-натрієвої солі винної кислоти.

Спостерігають виділення блакитного осаду міді (II) гідроксиду, який з сегнетовой сіллю утворює водорозчинний комплекс синього кольору.

Потім в пробірку додають 3 краплі 5 %-ного розчину глюкози і суміш нагрівають до кипіння. Спостерігають поступове знебварвлення розчину і утворення червоно-коричневого осаду купруму (I) оксиду.

6. Реакція Селіванова на кетози

У дві окремі пробірки поміщають по 2 мл свіжоприготованого реактиву Селиванова (0, 01 г резорцину в суміші 10 мл води і 10 мл концентрованої хлороводневої кислоти). В одну з про­бирок вносять 0, 5 мл розчину глюкози, в іншу - 0, 5 мл розчину фруктози. Пробірки занурюють на 2 хвилини в киплячу водяну лазню.

У пробірці з фруктозою на відміну від глюкози спостерігають швидку появу червоного забарвлення розчину. При наступному нагріванні пробірок в полум'ї пальника до кипіння забарвлений розчин каламутніє і виділяється осад. Альдогексози в цих умовах лише при довгому кип'ятінні набувають слабо-рожевого забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Циклічні форми вуглеводів зображують за допомогою формул Хеуорса. Яка з наведених формул моносахаридів відповідає α -D-глюкопіранозі?

А. В. С. D. Е.

Тест 2

Подібно до альдегідів моносахариди окислюються реактивом Фелінга. Вкажіть продукти окислення глюкози цим реагентом:

А. Сорбіт + СО₂

В. Глюкуронова кислота + Cu₂O

С. Глюконова кислота + Cu

D. Продукти окислення + Cu₂O

Е. Глюкарова кислота + CuO

Тест 3

У слаболужному середовищі протягом декількох діб відбуваються ізомерні взаємоперетворення моносахаридів. Яка з наведених сполук є епімером D -глюкози?

А. В. С. D. Е.

D-рибоза D-дезоксирибоза D-ксилоза D-маноза L-глюкоза

Тест 4

Вуглеводи є структурним фрагментом нуклеїнових кислот. Визначте який з моносахаридів входить до складу ДНК:

А. Дезоксиманоза

В. Дезоксиглюкоза

С. Дезоксирибоза

D. Дезоксиксилоза

Е. Дезоксиарабіноза

Тест 5

Багатоатомний спирт сорбіт використовується як цукор для діабетиків. Зазначте з якою речовиною реагує глюкоза для добування цього спирту:

А. Метанолом

В. Ag₂O

С. Cu(OH)₂

D. Оцтовою кислотою

Е. Воднем

Тест 6

У хворих цукровим діабетом у січі міститься глюкоза й інші альдегіди. За допомогою якого типу реакцій можна виявити глюкозу в сечі?

А. Відновлення

В. Окислювання в м’яких умовах

С. Утворення простих глюкозидів

D. Утворення складних глюкозидів

Е. Окислювання в жорстких умовах

Тест 7

При серцевих захворюваннях в якості лікарського засобу використовують глюкозу – один із головних моносахаридів, основне джерело енергії в організмі людини. Зазначте до яких вуглеводів вона відноситься:

А. Альдопентоза

В. Кетогексоза

С. Альдогексоза

Д. Кетопентоза

Е. Альдотетроза

Еталони відповідей:

1.A, 2.D, 3.D, 4.C, 5.E, 6.E, 7.C.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №32

Вуглеводи. Ді-, полісахариди

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Складні вуглеводи являються важливими біологічно-активними сполуками. Вони класифікуються на олігосахариди і полісахариди (гомо- і гетерополісахариди). Біологічна активність складних вуглеводів сприяє використанню їх в фармацевтичній практиці. Наприклад, дисахарид лактоза використовується в якості наповнювача при виготовленні порошків та пігулок, а також як харчування для немовлят, сахароза – для виготовлення сиропів, мікстур. Гомополісахарид крохмаль, котрий є основним джерелом вуглеводів у харчовому раціоні людини, в фармації використовується для виготовлення присипок і паст. Велике значення мають гетерополісахариди, які забезпечують міцність та пружність органів, еластичність їх сполук. Хондроітинсульфати входять до складу шкіри, хрящів, гіалуронова кислота - скловидного тіла ока. Вони являються основою багатьох лікарських препаратів (хондропротекторів, антикоагулянтів та ін.). Інтерпретування будови та хімічних властивостей важливе при контролі якості вуглеводів, які використовуються як лікарські засоби.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості складних вуглеводів для подальшого вивчення їх біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Классифікувати за будовою ди- та полісахаридів.

2. Складати назви дисахаридів.

3. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості складних вуглеводів.

4. Проводити та інтерпретувати реакції ідентифікації.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Будова, класифікація та структурне зображення відновних (мальтоза, целобіоза, лактоза) і невідновних (сахароза) дисахаридів.

2. Загальні і специфічні хімічні властивості дисахаридів. Гідроліз дисахаридів. Інверсія сахарози.

3. Будова і класифікація полісахаридів.

4. Гомополісахариди: крохмаль (амілоза, амілопектин), глікоген, целюлоза, декстрини. Гідроліз полісахаридів.

5. Похідні целюлози (нітрати, ацетати, ксантогенати, карбоксиметилцелюлоза) і їхне застосування в фармації. Поняття про пектинові речовини.

6. Гетерополісахариди: хондроїтинсульфати, гіалуронова кислота, гепарин.

7. Ідентифікація ди- та полісахаридів(реакція Барфеда, якісна реакція на крохмаль, фізичні методи).

8. Медико-біологічне і фармацевтичне значення ди- та полісахаридів та їх функціональних похідних.

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С. Зименковський, І.С. Гриценко. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.151-164.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с.387-393.
3. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 304-322.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.407-430.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості та ідентифікація складних сахаридів

Принцип методу: реакції ідентифікації дисахаридів та полісахаридів базуються на якісних реакціях гідроксильної та карбонільної функціональних груп, а також специфічних властивостях полісахаридів.

Ціль: дослідити хімічні властивості та реакції ідентифікації дисахаридів та полісахаридів.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, реактив Барфеда, 1%-ний розчин глюкози, 1 %-ний розчин лактози, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду, 2 %-ний розчин міді (II) сульфату, 1 %-ний розчин сахарози, 0, 5 %-ного розчину крохмаль­ного клейстеру, розчин йоду в калію йодиді.

Методика виконання:

1. Реакція Барфеда

У дві пробірки поміщають по 3 краплі реактиву Барфеда (6%-ний розчин міді (II) ацетату в 1 %-ном розчині оцтової кислоти). В одну з пробірок додають 1 мл 1%-ного розчину глюкози, в іншу – 1 мл 1 %-ного розчину лактози. У пробірці з глюкозою при нагріванні спостерігають виділення осаду міді (I) оксиду червоно-коричневого кольору. Слід запобігати тривалого кип'ятіння розчинів дисахаридів, оскільки в кислому середовищі можливий гідроліз дисахаридів і відновлення реактиву Барфеда.

2. Відновлюючи здатність лактози

У пробірку поміщають 1 краплю 1 %-ного розчину лактози, 4 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду і 1 краплю 2 %-ного розчину міді (II) сульфату. Яскраво-блакитний осад міді (II) гідроксиду, що виділився, розчиняється при встряхуванні пробірки. Утворюється прозорий синій розчин комплекс­ної солі міді (II) з лактозою. Після в пробірку підливають 2 мл води, збовтують і обережно нагрівают верхню частину розчину. Спостерігають утворення осаду, забарвлення якого змінюється від жовтого до червоно-коричневого.

3. Відсутність відновної здатності у сахарози

У пробірку поміщають 1 краплю 1 %-ного розчину сахарози, 4 краплі 10 %-ного розчину натрію гідроксиду і 1 краплю 2 %-ного розчину міді (II) сульфату. Яскраво-блакитний осад міді (II) гідроксиду, що виділився, розчиняється при наступному встряхива­нні пробірки. Утворюється прозорий синій розчин комплекс­ний солі міді (II) з сахарозою. Вміст пробірки нагрівають. Ніяких видимих змін в пробірці не відбувається, оскільки сахароза не має відновлюючої здатності.

4. Якісна реакція на крохмаль

У пробірку поміщають 5 крапель 0, 5 %-ного розчину крохмаль­ного клейстеру і 1 краплю розчину йоду в калію йодиді. Наблюда­ют появу інтенсивно-синього забарвлення розчину.

При нагріванні забарвленого розчину крах­мале з йодом забарвлення зникає, а при охолодженні з'являється знову.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте опити згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Який моносахарид є кінцевим продуктом гідролізу крохмалю:

А. Галактоза В. Фруктоза С. Маноза D. Рибоза Е. Глюкоза

Тест 2

В залежності від способу утворення глікозидного зв язку, дисахариди поділяються на дві групи – відновні та невідновні. Який з перелічених дисахаридів є невідновним:

А. Мальтоза

В. Целобіоза

С. Лактоза

D. Сахароза

Е. Ксилоза

Тест 3

Глікоген в тваринних організмах являється структурним і функціональним аналогом рослинного крохмалю. Зазначте які продукті утворюються при гідролізі глікогену:

А. α, D - глюкопираноза

В. β, D - глюкопираноза

С. α, D – галактопираноза

D. β, D - галактопираноза

E. α, D - фруктофуранозу

Тест 4

У відновних дисахаридах спостерігається явище мутаротації. Внаслідок чого лактоза зберігає цю здатність:

1. До її складу входять спиртові гідроксили
2. Утворює глікозидний зв'язок.
3. До її складу входить β, D–галактопираноза
4. Містить вільну полуацетальну групу
5. До її складу входить D – глюкопираноза

Тест 5

Мальтоза утворюється при ферментативному гідролізі крохмалю. Вкажить за допомогою якого реагента можна підтвердити відновлюючі здібності цього дисахариду:

А. Ag(NH₃)₂OH

В. СН₃ -ОН

С. СН₃-СН₂-ОН

1. СН₃СООН
2. Н₃РО₄

Тест 6

Важливе практичне значення мають похідні целюлози. Назвіть продукт повного нітрування целюлози:

А. Динітрат

В. Нітрат

С. Тринітрат

1. Тетранітрат
2. Пентанітрат

Тест 7

Гиалуронова кислота є одним з найповсюджених полісахаридів сполучної тканини. Вкажить що входить до складу цієї кислоти:

А. α, D–галактуронова кислота

В. Глюкозо-1-фосфат

С. N–ацетил-D-глюкозамін

D. L– ідуронова кислота

E. β, D –фруктофураноза

Тест 8

Молекули дисахаридів складаються з залишків моносахаридів, з'єднанних між собою глікозидним зв'язком. Вкажіть тип цього зв'язку в молекулі сахарози:

A. α -1, 4.

B. β -1, 4.

C. β -1, 3

D. α -1, β -2.

E. α -1, 6.

Еталони відповідей:

1.E, 2.D, 3.A, 4.D, 5.A, 6.E, 7.C, 8.D.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №33

Омиляємі ліпіди

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Омиляємі ліпіди – численна група природних органічних сполук, здебільшого похідних вищих аліфатичних кислот і спиртів. Вони містяться в усіх клітинах живих організмів і беруть участь у різноманітних фізіологічних і біохімічних процесах. Ліпіди є основними структурними компонентами клітинних мембран, виконують захисну функцію (наприклад, в шкірі), служать формою в вигляді котрої запасається і транспортується енергетичне “пальне”.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості омиляємих ліпідів для подальшого вивчення їх медико-біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Відносити ліпіди за будовою до певного класу відповідно з їх класифікацією.
2. Пояснювати значення йодного, кислотного та ефірного чисел.
3. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості простих ліпідів – триацилгліцеринів.
4. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості простих ліпідів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація ліпідів.

2. Будова омилюваних ліпідів.

3. Хімічні властивості триацилгліцеринів: гідроліз, гідрогенізація, окислення, приєднання галогенів.

4. Медико-біологічне і фармацевтичне значення ліпідів.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С., Зименковський І.С., Гриценко. – Харьків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.196-234.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с.592 с.

3. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.457-495.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості омиляємих ліпідів та їх похідних

Принцип методу: реакцію омилення ліпідів використовують для отримання мила. Хімічні властивості мила обумовлені загальними властивостями їх як представників солей карбонових кислот, а також специфічними властивостями притаманними солм вищих карбонових кислот.

Ціль: дослідити хімічні властивості омиляємих ліпідів та мила.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, водяна лазня, огрівач, рицинова олія, етанол, 35 %-ний розчин натрію гідроксиду, концентрований розчин натрію хлориду, 5 %-ний розчин кальцію хлориду, 10 %-ний розчин свинцю (II) ацетату, розчин фенолфталеїну, соняшникова олія, концентрована сірчана кислота.

Методика виконання:

1. Омилення жирів водно-спиртовим розчином лугу

У пробірку поміщають 1 мл касторової олії, 1 мл спирту і 1 мл 35 %-ного розчину натрію гідроксиду. Суміш ретельно переме­шивают і нагрівають на водяній лазні до початку кипіння. Маса швидко стає однорідною, а через 3-5 мін обмилення пів­ностью завершується. Проводять пробу на повноту обмилення.

Для виділення мила з водно-спиртового розчину при пері­помішуванні додають гарячий розчин натрію хлориду (высали­вание мила) так, щоб шар мила піднявся догори. Суміші дають відстоятися. Навантаживши пробірку в склянку з холодною водою, суміш охолоджують і збирають верхній шар мила.

2. Розчинність та обмінні реакції мила

А. Розчинення мила у воді. Шматочок отриманого мила (близько 20-30 міліграма) розчиняють в 3 мл дистильованої води. Вміст пробірки нагрівають при постійному струшуванні. Спостерігають обільне спінювання. Розчин мила зберігають для проведе­ния наступних дослідів.

Б. Утворення нерозчинних кальцієвих і свинцевих солей жирних кислот. У дві пробірки поміщають по 5 крапель отриманого­го розчину мила. В одну пробірку додають 1 краплю 5 %-ного розчину кальцію хлориду, а в іншу - 1 краплю 10 %-ного розчину свинцю (II) ацетату. Вміст пробірок струшують і спостерігають утворення білих осадів кальцієвого і свинцевого мила. Рідина над отриманим осадом на відміну від початкового розчину мила при струшуванні майже не утворює піни. Кальцієві і свинцеві солі вищих жирних кислот погано розчиняються у воді, тому мило не піниться в жорсткій воді.

3. Гідроліз мила

У пробірку або маленьку колбу поміщають 0, 5 г отриманого висолюванням твердого мила і розчиняють при нагріванні в 4 мл дистильованої води. Повторно проводять висолювання гарячим насиченим розчином натрію хлориду, охолоджують і витягають.

Шматочок очищеного мила переносять в суху пробірку і до­бавляют 1 краплю спиртового розчину фенолфталеїну. Розчин фе­нолфталеина залишається безбарвним або слабозабарвленим. При до­бавлении 3-5 мл води забарвлення розчину різко посилюється.

4. Емульгуючі властивості мила

У пробірку поміщають 1 краплю соняшникової олії і 5 крапель дистильованої води. Вміст пробірки енергійний струшують. Спостерігають утворення каламутної рідини - емульсії, яка нестійка і швидко розшаровується при стоянні.

При додаванні в пробірку 5 крапель розчину мила і подальшому струшуванні утворюється стійка молочно-біла емульсія. Мило сприяє утворенню стійкої эмуль­сії, що пояснюється поверхнево-активними властивостями.

5. Виділення жирних кислот із мила

У пробірку поміщають 5 крапель приготованого розчину мила і 1 краплю концентрованої сірчаної кислоти. На­блюдают випадання білого пластівчастого маслянистого осаду вільних жирних кислот.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте досліди згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Складні ліпіди з своєї хімічної природи складають з трьох та більше компонентів. Серед приведених сполук вкажіть такий ліпід:

1. Воск
2. Стеаринова кислота
3. Тригліцерид
4. Масло
5. Гліколіпід

Тест 2

Поліненасичені жирні кислоти входять до складу ліпідів. Серед наведених нижче сполук вкажіть таку кислоту:

A. СН₂=СН–СООН

B. С₁₇Н₃₅СООН

C. СН₃СООН

D. С₁₇Н₂₉СООН

E. СН₂=СН–СН=СН–СООН

Тест 3

Рідкий жир – три олеат гліцерину, можна отримати синтезом з гліцерину та вищої жирної кислоти. Визначте тип хімічної реакції, яка використовується для отримання такого жиру:

1. Гідрогенізація
2. Гідроліз
3. Етерифікація
4. Дегідратація
5. Окиснення

Тест 4

Льняне масло містить приблизно 60% ліноленової кислоти. Серед наведених сполук вкажіть формулу цієї кислоти:

1. С₁₅Н₃₁ – СООН
2. С₁₇Н₃₉ – СООН
3. С₁₇Н₂₉ – СООН
4. С₁₇Н₃₁ – СООН
5. С₁₇Н₃₃ – СООН

Тест 5

Фосфоліпіди відносяться до складних омилюваних ліпідів. Вкажіть хімічну природу даних сполук:

A. Складні ефіри гліцерину і ненасичених ВЖК

B. Складні ефіри гліцерину і насичених ВЖК

C. Складні ефіри гліцерину і Н₃РО₄.

D. Складні ефіри сорбіта та ВЖК

E. Складні ефіри гліцерину, ВЖК і Н₃РО₄.

Еталони відповідей:

1.E, 2.D, 3.A, 4.C, 5.E.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №34

Неомиляємі ліпіди

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ.

Поряд з омиляємими ліпідами в ліпідній фракції міститься ряд сполук, котрі присутні в невеликій кількості, але виявляють високу біологічну активність. До них відносяться стероїдні гормони, простагландини, жиророзчинні вітаміни. За будовою та властивостями вони вельми неоднорідні. Вивчення цих властивостей дає можливість пізнати ті хімічні перетворення, що відбуваються з ліпідами при застосуванні їх в якості лікарських засобів, спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв’язок між їх хімічною будовою та дією на організм, досліджувати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості неомиляємих ліпідів для подальшого вивчення їх медико-біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Визначати ліпіди відповідно з їх класифікацією.
2. Інтерпретувати будову окремих представників неомилюваних ліпідів.
3. Складати рівняння реакцій, що характерні для неомилюваних ліпідів
4. Проводити реакції, що характерні для неомилюваних ліпідів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація ліпідів.

2. Будова неомилюваних ліпідів – простагландинів.

3. Ізопреноїди. Будова та хімічні властивості терпенів – камфори, ментолу, ментану, α -пінену, борнеолу.

4. Будова каротиноїдів (вітамін А₁) та стероїдів. Холестерин, жовчні кислоти, стероїдні гормони, андрогени та аглікони серцевих глікозидів.

5. Медико-біологічне і фармацевтичне значення ліпідів.

Знайти матеріал для освоєння цих питань можна в одному з наступних джерел.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С., Зименковський І.С., Гриценко. – Харьків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.196-234.
2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харьків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с.592 с.

3. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.457-495.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості терпенів

Принцип методу: терпени, є великим класом органічних сполук, що відносяться до омиляємих ліпідів. Загальних хімічних властивостей терпени не мають, тому хімічні властивості конкретного терпену залежать від наявності у ньго функціональних груп, що вказує на приналежність його до певного класу органічних сполук.

Ціль: дослідити хімічні властивості терпенів.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, водяна лазня, огрівач, бромна вода, скипидар, 1%-ний розчин калію перманганату, свіжоприготований 0, 5%-ний розчин крохмалю, 1%-ний розчин калію йодиду.

Методика виконання:

1. Доказ ненасиченого характеру α -пинену

А. В пробірку поміщають 5 крапель бромної води і 5-10 ка­пель скипидару. Вміст пробірки струшують і спостерігають знебварвлення жовто-бурого забарвлення розчину, що свідчить про ненасиченість a-пинену – основного компонента скипидару.

Б. В пробірці змішують 1 краплю 1 %-ного розчину калію перманганату, 3 мл води і 3-5 крапель скипидару. Суміш енергійно струшують. Спостерігають знебварвлення рожево-фіолетового забарвлення розчину, що свідчить про ненасиченість a-пинена.

2. Відкриття пероксидних похідних терпенових вуглеводнів в скіпідарі

У пробірці змішують по 3 краплі свіжоприготованого 0, 5%-ного розчину крохмалю і 1 %-ного розчину калію йодиду. До отриманого безбарвного розчину додають 3-5 крапель ски­пидару і вміст пробірки струшують впродовж 15-20с. Спостерігають появу інтенсивно-синього забарвлення розчину, завдяки виділенню вільного йоду.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте досліди згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Неомиляємі ліпіди входять до складу рослинних та живих організмів. Вкажіть групу неомиляємих ліпідів, які зустрічаються у складі ефірних олій рослин, наприклад: лаванди, м’яти:

1. Тверді жири.
2. Масла.
3. Воски
4. Стероїди
5. Терпени.

Тест 2

Визначте, до якої групи сполук належить лимонен

A. Моноцикличний дієн

B. Алифатичний кетон

C. Циклоалкан

D. Біциклічний альдегид

E. Циклополієн

Тест 3

Визначте, який з пронумерованих атомів в молекулі α -пинену є асиметричним:

A. 1

B. 2

C. 3

D. 4

E. 5

Тест 4

Серед приведенних сполук виберіть те, взаємодія з яким характеризує камфору як кетон:

A. HNO₃

B. Br₂

C. CH₃COOH

D. H₂

E. NH₂OH

Еталони відповідей:

1.E, 2.A, 3.A, 4.E.

Короткі методичні вказівки до роботи на практичному занятті

На занятті перевіряється підготовленість студентів до проведення практичного заняття, проводиться інструктаж з техніки безпеки при роботі з хімічними реактивами. Під керівництвом викладача виконуються завдання для самостійної роботи. Потім студенти приступають до виконання лабораторної роботи, використовуючи інструкцію робочого журналу.

Після виконання лабораторної роботи студенти оформляють протокол, роблять висновки до роботи, що перевіряється і контролюється викладачем. Проводиться підсумковий тестовий контроль за темою, підводяться підсумки заняття.

Заняття №35

Білки. Нуклеїнові кислоти

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Білки є компонентами всіх клітин і тканин живих організмів. До білкових речовин належать ферменти, гормони¸ токсини та ін. Мономерними одиницями білків і пептидів є α -амінокислоти. Білки та нуклеїнові кислоти являють собою найскладніші зі створених природою біополімерів. За участю РНК йде утворення клітинних білків. ДНК забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації. Важливість вивчення нуклеїнових кислот і нуклеопротеїнів обумовлюється також тим, що віруси є майже чистими нуклеопротеїнами. Боротьба з багаточисленними вірусними захворюваннями неможлива без знання структури та властивостей нуклеїнових кислот. При лікуванні цих захворювань використовують нуклеозиди-антибіотики, котрі виступають в організмі в якості антиметаболітів. В основі онкологічних захворювань лежить порушення нормального функціонування нуклеїнових кислот і білків клітини. При лікуванні цих захворювань також використовують лікарські речовини нуклеїнової природи. Тому інтерпретування будови та хімічних властивостей білків та нуклеїнових кислот важливе при використанні їх в якості лікарських засобів.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості амінокислот, білків і нуклеїнових кислот для подальшого вивчення їх біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову та ізомерію α -амінокислот.

2. Складати хімічні властивості α -амінокислот на основі їх структурно- функціональних особливостей.

3. Проводити якісні реакції на амінокислоти.

4. Інтерпретувати будову пептидів і простих білків(протеїнів).

5. Трактувати вторинну, третинну і четвертинну структуру білкових молекул.

6. Складати хімічні формули нуклеопротеїдів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія α -амінокислот, що беруть участь в утворенні білків.

2. Хімічні властивості α -аминокислот:

3. Ідентифікація α -амінокислот (нінгідрина і ксантопротеїнова реакції).

4. Будова пептидів і простих білків(протеїнів). Пептидний зв'язок. Біуретова реакція.

5. Утворення первинної, вторинної, третинної та четвертинної структури білкових молекул.

6. Синтез, гідроліз і денатурація білка. Складні білки (протеїди).

7. Поняття про будову нуклеопротеїдів. Відмінності в будові РНК і ДНК. Утворення і гідроліз нуклеїнових кислот.

8. Медико-біологічне і фармацевтичне значення α -амінокислот, білків та нуклеїнових кислот.

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П.Черних, Б.С.Зименковский, І.С.Гриценко. – Харків: Основа, 1997.-Кн..3, - с.165-195.
2. Общий практикум по органической химии. В.П.Черних та ін.- Харків: Изд-во НФАУ, Золотые страницы, 2002, - с.393-401.
3. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ.мед.

ин-тов – М.: Медицина, 1985, -с. 313-336, 431-457.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии.- М.: Высная

школа, 1991.- с.121-122.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості a-амінокислот та білкових сполук

Принцип методу: a-амінокислоти є будівельним матеріалом для білкових сполук. Хімічні властивості білкових сполук залежать від того, з яких за складом та властивостями амінокислот вони побудовані. Наряду з цим білки мають хімічні властивості молекули в цілому, які пов’язані з утворенням вторинної та третинної стуктури.

Ціль: дослідити хімічні властивості a-амінокислот та білкових сполук.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, водяна лазня, огрівач, універсальний індикаторний папір, 1%-ний розчин гліцину, 2%-ний розчин міді (II) сульфату, 10 %-ний розчин натрію гідроксиду, концентрована азотна кислота, 20 %-ный водний розчин свинцю (II) ацетату, 30 %-ний розчин натрію гідроксиду, насичений розчин міді (II) сульфату.

Методика виконання:

1. Відсутність кислої реакції розчину глицину

За допомогою смужки універсального індикаторного паперу визначають рН 1%-ного розчину гліцину. Пояснюють відсутність кислої реакції розчинів гліцину.

2. Утворення комплексної солі глицину

У пробірку поміщають по 0, 5 мл 2%-ного розчину міді (II) сульфату і 1 %-ного розчину гліцину. Мідна сіль гліцину легко утворює стійке внутрішньокомплексну сполуку синього кольору.

Сірчана кислота, що виділяється в ході реакції, не руйнує комплекс. При наступному додаванні в пробірку 5-10 крапель 10 %-ного розчину натрію гідроксиду видимих змін не спостерігається.

3. Взаємодія α -аминокислот з формальдегідом

У пробірку поміщають 3 краплі 40 %-ного водного розчину формальдегіду і 1 краплю індикатора метилового червоного. Спостерігають появу червоного забарвлення розчину, що вказує на наявність кислого середовища. За допомогою тонкого скляного капіляра по краплях в про­бирку додають 10 %-ный водний розчин натрію гідроксиду до нейтральної реакції. Спостерігають появу жовтого забарвлення розчину (нейтральне середовище).

Отриманий нейтралізований розчин формальдегіду сме­шивают з 3 краплями 1 %-ного водного розчину гліцину і наблю­дають появу червоного забарвлення (кисле середовище):

4. Осадження білків концентрованими мінеральними кислотами

У пробірку з 1 мл розчину яєчного білку додають 1 мл концентрованої азотної кислоти і перемішують. Випадає білий пластівчастий осад.

5. Осадження білків солями важких металів (№ 168)

У одну пробірку до 1 мл розчину яєчного білку по краплях, при струшуванні, до випадання осаду додають насичений вод­ный розчин міді (II) сульфату, а в іншу, до такого ж количе­ству білка, аналогічним чином додають 20 %-ный водний розчин свинцю (II) ацетату. У обох пробірках відбувається упворення осадів.

6. Ксантопротеїнова реакція

Суміш білку і концентрованої азотної кислоти кип'ятять впродовж 2 хв. Спостерігають утворення жовтого осаду. Суміш охолоджують і по краплях додають 2 мл концентриро­ванного розчину натрію гідроксиду.

7. Біуретова реакція

У пробірку поміщають 1 мл 10 %-ного розчину яєчного аль­бумина, 1 мл 30 %-ного розчину натрію гідроксиду і 1 краплю насиченого розчину міді (II) сульфату. Спостерігають появу фіолетового забарвлення.

Хід роботи:

1. Підготуйте робоче місце.
2. Виконайте досліди згідно методики.
3. Зробіть висновок щодо досягнення цілі дослідження.
4. Приберіть за собою робоче місце.

завдання для перевірки досягнення конкретних цілей навчання

Тест 1

Амфотерність амінокислот обумовлена наявнистью в їх молекулах функціональних групп кислотного (–СООН) и основного (–NH₂) характера. Вкажіть, утворення яких сполук є доказом амфотерних властивостей:

A. Комплексних сполук

B. Солей з лугами і кислотами

C. Кислых і середніх солей

D. N - ацильних похідних

Е. Основ Шиффа

Тест 2

α -Амінокислоти здатні до поліконденсації. Визначте пару амінокислот, які входять до складу наведеного дипептиду:

А. Аланін і валін

В. Гліцин і аланін

С. Серин і аланін

D. Валин и гліцин

Е. Серин і валін

Тест 3

Для ідентифікації α -амінокислот є багато якісних реакцій. Зазначте для виявлення якої з приведених сполук використовують реакцію з концентрованою азотною кислотою (ксантопротеїнову реакцію):

А. В. С. Д. Е. NH₂–CH₂–COOH

Тест 4

Для кількісного визначення α ‑ амінокислот використовується реакція дезамінування з наступним виміром об’єму азоту, що виділився. Вкажіть, за участю якого реагенту проводять цю реакцію:

А. NaCl;

В. KOH;

С. NH₄NO₃;

D. HNO₂;

Е. HCl;

Тест 5

В пептидах між α ‑ амінокислотними фрагментами утворюється пептидний зв'язок. Вкажіть фрагмент молекули, котрий відповідає пептидній групі:

А. В. С. D. Е.

Тест 6

α -, β - и γ - Амінокислоти по-різному відносяться до нагрівання. Вкажіть яка із приведених кислот утворює циклічний діамід - дикетопиперазин:

А. В С.

D. Е.

Тест 7

Цитозин (4‑ аміно-2‑ гідроксипіримідин) входить до складу нуклеїнових кислот. Вкажіть, який вид таутомерії характерний для нього:

А. Нітро - ацинітро

В. Лактам-лактимна

С. Азольна

D.Тіон-тіольна

Е. Кето –єнольна

Тест 8

В склад білків і пептидів входять різні a-амінокислоти. Вкажіть сполуку, котра відно ситься до них:

A. CH₃–CH₂–CH

NH₂

B. CH₂–CH₂–COOH

NH₂

C. CH₃–CH–CH₂–COOH

CH₃

D. NH₂–CH₂–CH₂– NH₂

E. CH₃–CH–COOH

NH₂

Тест 9

При синтезі пептидів для захисту аміногрупи використовують реакцію ацилювання в результаті якої утворюються N-ацильні похідні. Вкажіть ацилюючий реагент, котрий використовується в данному випадку:

А. Ангідриди карбонових кислот

В. Галогенангидриди карбонових кислот

С. Бензоксикарбонілхлорид

D. Магнійорганічні сполуки

Е. Арилалкилгалогениди