Вуглеводи. Моносахариди

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вуглеводи складають основну масу органічних речовин нашої планети. До вуглеводів відносяться моносахариди, дисахариди та полісахариди. Моносахариди є вихідним матеріалом для біосинтезу багатьох сполук живих організмів. Наприклад, моносахариди глюкози входять до складу майже усіх відомих складних вуглеводів, він є обов’язковим компонентом крові і тканин, а також безпосереднім джерелом енергії для біохімічних реакцій. Важливе біологічне значення вуглеводів зумовлює широке використання цих сполук в медицині як лікарських засобів. Так, глюкоза використовується при захворюваннях серця, при лікуванні шоку, колапсу, як наповнювач при виготовленні інших ліків (сиропів).

В залежності від будови вуглеводи мають різні хімічні властивості. Вивчення цих властивостей дає можливість пізнати ті хімічні перетворення, що відбуваються з моносахаридами при застосуванні їх в якості лікарських засобів, спрогнозувати зміни, які відбуваються при зберіганні ліків, зрозуміти взаємозв’язок між їх хімічною будовою та дією на організм, досліджувати нові методи синтезу лікарських речовин.

Цілі навчання

Загальна ціль: Вміти інтерпретувати будову та хімічні властивості моносахаридів для подальшого вивчення їх медико-біологічних та фармацевтичних функцій.

Конкретні цілі.

Вміти:

1. Інтерпретувати будову моносахаридів.

2. Утворювати таутомерні форми моносахаридів.

3. Складати схеми синтезу моносахаридів.

4. Складати рівняння реакцій що підтверджують хімічні властивості моносахаридів.

5. Проводити реакції, які підтверджують хімічні властивості моносахаридів.

Зміст навчання

Основні теоретичні питання:

1. Класифікація, будова(альдо-, кетопентози і гексози) і номенклатура.

2. Утворення ізомерів (стереоізомерія, D- і L- стереохімічні ряди, цикло-оксо- таутомерія; фуранози і піранози, a- і b- аномери, мутаротація).

3. Хімічні властивості моносахаридів:

3.1. реакції за участю відкритих форм (відновлення, окислення, епімеризація, утворення озазонів).

3.2. Реакції за участю циклічних форм (утворення глікозидів, алкілування і ацилювання, утворення складних і простих ефірів

4. Ідентифікація моносахаридів (взаємодія з реактивами Толленса, Фелінга і Троммера, добування озазонів; проба Моліша, реакція Селиванова на кетози, реакція Біаля на пентози).

Граф логічної структури

Джерела інформації

Обов'язкова література:

1. Органічна хімія. Підручник для вищих фармацевтичних закладів освіти. У 3 кн. / В.П. Черних, Б.С., Зименковський І.С., Гриценко. – Харків: Основа, 1997. – Кн. 3, – с.125-150.

2. Общий практикум по органической химии / В.П. Черних и др. - Харків: Изд-во НФАУ; Золотые страницы, 2002. – с376-387.

1. Сборник тестов по органической химии/ Под ред. В.П.Черных. – Харків 2005.С. 303-322.

4. Лекції з органічної хімії.

Додаткова література:

1. Тюкавкина Н. А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: учеб. Для студ. мед. ин-тов – М.: Медицина, 1985.- с.377-395.

2. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Практикум по органической химии. - М.: Высшая школа, 1991.- с.76-86.

ОРІЄНТОВНА ОСНОВА ДІЇ (ООД)

1. Алгоритм класифікації моносахаридів

2. Інструкція з виконання лабораторних дослідів

Хімічні властивості та ідентифікація моносахаридів

Принцип методу: реакції ідентифікації моносахаридів базуються на якісних реакціях гідроксильної та карбонільної функціональних груп, а також специфічних властивостях моносахаридів утворювати циклічні форми.

Ціль: дослідити хімічні властивості та реакції ідентифікації моносахаридів.

Обладнання та реактиви: пробірки, шпатель, воронка, фільтровальний папір, 10 %-ний спиртовий розчин a-нафтолу, концентрована сірчана кислота, 1 %-ни й спиртовий розчин нафторезорцину, концентрована хлороводнева кисло­та, бензен, реакти­в Толленса, 2 %-ний розчин купруму (II) сульфату, 10 %-ного розчину натрію гід­оксиду, 5 %-ний розчин глюкози, розчин фруктози.

Методика виконання:

1. Реакція моносахаридів з α -нафтолом

У пробірку поміщають декілька крупинок досліджуваного вуглевода (глюкози, сахарози або крохмалю), 1 мл води і 2 краплі сві­жовиготовленого 10 %-ного спиртового розчину a-нафтолу. Про­бірку струшують, потім нахиляють і обережно по стінці доливают 1 мл концентрованої сірчаної кислоти (важкий шар кислоти повинен опуститися на дно пробірки, не змішуючись з водним шаром). На межі двох шарів спостерігають появу тим­но-фиолетового кільця, обумовленого утворенням продукту конденсації 5-гидроксиметилфурфурола з a-нафтолом.