Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Высшие карбоновые кислоты
|
|
Высшие монокарбоновые кислоты впервые были выделены из жиров, поэтому они и получили название жирных. Среди них особое место принадлежит жирным кислотам C12-C18 с четным числом углеродных атомов:
CH3-(CH2)10-COOH - лауриновая, додекановая
CH3-(CH2)12-COOH - миристиновая, тетрадекановая
CH3-(CH2)14-COOH - пальмитиновая, гексадекановая
CH3-(CH2)16-COOH - стеариновая, октадекановая кислоты.
Наиболее важными из них являются пальмитиновая и стеариновая кислоты – твердые нерастворимые в воде вещества. В виде сложных эфиров с глицерином (глицеридов) они входят в состав большинства жиров. Пальмитиновая кислота в виде сложного эфира является составной частью пчелиного воска.
Как сами кислоты, так и их соли, получают каталитическим гидролизом жиров. Соли высших карбоновых кислот хорошо растворяются в воде, их называют мылами.
Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот называют стеарином и используют для различных технологических нужд, например для изготовления свечек.
Значительное количество высших карбоновых кислот в технике получают каталитическим окислением высших насыщенных углеводородов (парафинов). При этом образуется смесь кислот (m и p»10-18), которую используют для производства мыла и моющих средств:
К высшим непредельным кислотам относятся олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты, которые содержат соответственно одну, две и три двойные связи. Молекулы этих кислот имеют такие формулы и названия:
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
олеиновая, цис-9-октадеценовая
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
линолевая, цис-9, 12-октадекадиеновая
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
линоленовая, цис-9, 12, 15-октадекатриеновая
Эти кислоты достаточно распространены природе. В виде глицеридов (сложных эфиров с глицерином) содержатся почти во всех природных жирах, особенно в растительных маслах – подсолнечном, конопляном, льняном, оливковом, кукурузном и других. Из этих масел кислоты можно получить гидролизом (омылением).
Жидкая олеиновая (цис-9-октадеценовая) кислота имеющая цис-конфигурацию при действии азотистой кислоты (точнее, оксидов азота, которые в ней образуются) превращается в твердую элаидиновую кислоту имеющую транс-конфигурацию.
H-C-(CH2)7-CH3 HNO2 H3C-(CH2)7-C-H
½ ½ -----------------® ½ ½
H-C-(CH2)7-COOH (NaNO2 + HCl) H-C-(CH2)7-COOH
олеиновая к-та элаидиновая к-та
(цис-изомер) (транс-изомер)