Одноосновные насыщенные кислоты

Муравьиная (метановая) кислота: название происходит от латинского (formica–муравьи), жидкость с резким запахом, в природе содержится в соке крапивы, выделениях муравьев, фруктах, малине, при попадании на кожу вызывает ожоги (крапивные ожоги), T_пл=8, 4^оС, Т_кип=100, 7^оС, рК_а=3, 75, соли и эфиры называются формиаты.

Основной промышленный способ получения – пропускание оксида углерода (II) через увлажненный гидроксид натрия:

120-150^оС

CO + NaOH -------------® H-COONa

10, 1·10⁵Па

2H-COONa + H₂SO₄ ---------® 2H-COOH + Na₂SO₄

Относится к кислотам средней силы и вступает во все реакции характерные для монокарбоновых кислот. Однако, благодаря строению молекулы, кроме кислотных свойств она проявляет также ряд специфических свойств, которые отличают ее от других членов гомологического ряда карбоновых кислот - свойства альдегидов (она легко окисляется, является сильным восстановителем), имеет сравнительно невысокую термическую устойчивость.

При окислении муравьиная кислота превращается в неустойчивую угольную кислоту, которая разлагается на оксид углерода (IV) и воду:

+[О]

H-COOH -------® [HO-CO-OH] -------® CO₂­ + H₂O

Муравьиная кислота может восстанавливать металлы из их солей:

H-COOH + HgCl₂ -----® Hg¯ + CO₂­ + 2HCl

При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

H₂SO₄

H-COOH ------------® CO­ + H₂O

В пищевых производствах кислота и ее соли применяются для дезинфекции чанов и бочек (являются хорошими консервантами). Антимикробное действие муравьиной кислоты в значительной степени зависит от рН среды. Соли (формиаты натрия, калия, кальция) и эфиры (этилформиат) кислоты также применяются в виде вкусовых и ароматических добавок. Сложный эфир муравьиной кислоты и этилового спирта –этилформиат – обладает запахом рома и применяется в пищевой промышленности в качестве ромовой эссенции.

Уксусная (этановая) кислота: название происходит от латинского (acetum-уксус), бесцветная жидкость с резким запахом, T_пл=16, 6^оС, Т_кип=118^оС, рК_а=4, 76. Уксусная кислота смешивается с водой и многими органическими растворителями в любых соотношениях. Безводная уксусная кислота называется «ледяной» (так как при замерзании (+16, 6^оС) внешне напоминает лед), 70-80% водный раствор кислоты - уксусная эссенция, 3-10% водный раствор – так называемый уксус. Соли и эфиры называются ацетаты. В природе кислота встречается в растительных соках и различных плодах (яблоки и др.). Уксусная кислота составляет до 85% всех органических кислот в зерне пшеницы и кукурузы.

В промышленности уксусную кислоту получают:

А) Каталитическим окислением ацетальдегида

2CH₃-COH + O₂ ----® 2CH₃-COOH

Б) Синтезом из метанола и оксида углерода (II) (катализатор – трифторид бора, фосфорная кислота, хлориды цинка и меди, температура 200-300^оС, давление 1010·10⁵Па)

CH₃-OH + CO ----® CH₃-COOH

В) Окислением н-бутана при температуре 145^оС и давлении 50, 5·10⁵Па с практическим выходом уксусной кислоты до 80%

[O]

H₃C-CH₂-CH₂-CH₃ --------® 2H₃C-COOH + H₂O

В пищевой промышленности уксусная кислота широко используется в качестве вкусовой добавки при изготовлении и потреблении различных блюд: салаты, винегреты, пельмени и т.д. (с этими целями уксусную кислоту обычно применяют в виде уксуса). Успешно используется она и для подкисления некоторых пресных блюд нестрогих диет (для этих целей используют только винный или плодово-ягодный уксус, называемый еще столовым). Уксусная кислота (даже в очень небольших количествах) сильно возбуждает секрецию слюнных, а также желудочной и поджелудочной желез. Однако в больших количествах уксусная кислота, содержащаяся в пище, неблагополучно действует на эритроциты крови. Уксусная кислота широко используется в производстве майонеза (в виде эссенции), для приготовления бездрожжевого теста (уксус для гашения соды), а также как консервирующее средство при изготовлении маринадов. Сложные эфиры уксусной кислоты (этилацетат – жидкость с запахом карамели, изоамилацетат – жидкость с запахом груши) успешно используются в пищевой промышленности в качестве ароматизирующих эссенций.

Пропионовая (пропановая) кислота: название происходит от двух греческих слов (proto-первый, pion-жир), жидкость, T_пл=-22^оС, Т_кип=140^оС, рК_а=4, 87. Соли и эфиры пропионовой кислоты – пропионаты.

Получают ее преимущественно окислением пентана.

Пропионовая кислота и ее производные находят все большее применение в синтезе консервантов для пищевых продуктов. Сама кислота также представляет собой неплохой консервант (например, в производстве сыров ее применяют в концентрации 3г/кг). Хорошими консервантами являются и ее натриевая C₂H₅COONa и кальциевая (C₂H₅COO)₂Ca соли. Их применяют для предупреждения плесневения хлеба, печенья, шоколадных изделий, плавленных сыров. Пропионат кальция разрешен и в качестве добавки к муке, а также к изделиям из теста.

Бактерицидное действие пропионовой кислоты зависит от рН среды. Механизм ее антимикробного действия состоит в том, что она блокирует обмен веществ в микроорганизмах. Применяют ее в концентрации 0, 1-6%. В человеческом организме она усваивается почти целиком. Путем окисления она превращается в пировиноградную кислоту.

Масляная (бутановая) кислота: жидкость со специфическим запахом, название получила потому, что впервые была обнаружена в сливочном масле, в котором, так же как и в других маслах содержится в виде глицеридов.

Т_пл= -7, 9^оС, Т_кип=163, 5^оС, рКа=4, 81. Соли и эфиры кислоты называются – бутираты.

Кислоту получают маслянокислым брожением углеводосодержащего сырья и окислением н-бутилового спирта.

Сложный эфир масляной кислоты и этилового спирта – этилбутират – прозрачная жидкость (Т_кип=121^оС), в пищевой промышленности применяется в качестве ананасовой эссенции.