Дополнительные задачи. 3.1. Какие соединения называют ацеталями, полуацеталями?

3.1. Какие соединения называют ацеталями, полуацеталями?

3.2. Что такое аномерный атом углерода?

3.3. Что общего между понятиями мутаротация, аномеризация, эпимеризация и чем они отличаются друг от друга?

3.4. Все монозы - альдозы и кетозы - являются восстанавливающими сахарами. Правильно ли это утверждение?

3.5. Какими причинами можно объяснить наибольшую распространенность глюкозы среди сахаров?

3.6. Могут ли подвергаться инверсии следующие биозы: мальтоза, лактоза, целлобиоза? Для биоз, подвергающихся инверсии, написать соответствующие химические реакции.

3.7. Какие дисахариды вступают в реакцию мутаротации: сахароза, манноза, лактоза, целлобиоза? Ответ поясните.

3.8. В чем общность и в чем различие между инверсией и мутаротацией углеводов?

3.9. Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы, лактозы, целлобиозы, сахарозы.

Семинар 20. Гетероциклические соединения

ПРОГРАММА

Строение и свойства 5- и 6-членных гетероциклов. Ароматические гетероциклические соединения.

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения (Юрьев). Сравнительная характеристика химических свойств фурана, тиофена, пиррола и бензола. Химические свойства индола как аналога пиррола. Участие 5-членных гетероциклов в реакциях электрофильного и нуклеофильного замещения. Реакции присоединения.

Шестичленные ароматические гетероциклы. Ароматичность и основность пиридинового цикла. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в ядре пиридина и его N -окиси. Хинолин, синтез Скраупа.

Общие вопросы

1.1. Какие типы органических соединений относятся к гетероциклическим соединениям?

1.2. Объясните, почему пиридин является основанием, а пиррол практически не обладает такими свойствами. Почему пиррол неустойчив к действию сильных кислот (ацидофобность)?

1.3. Расположите соединения в порядке уменьшения ароматичности: пиррол, тиофен, бензол и фуран.

1.4. Какое соединение ряда бензола больше всего напоминает пиридин по отношению к электрофильным и нуклеофильным реагентам?

1.5. Сравните электронное строение пятичленных гетероциклов - фурана, пиррола, тиофена - и поясните, почему они обладают свойствами ароматических соединений? Укажите направление дипольных моментов в этих соединениях.

1.6. Почему фуран и пиррол (но не тиофен) для проведения реакций электрофильного замещения требуют использования специальных модифицированных электрофильных реагентов (ацетилнитрат, пиридинсульфотриоксид и т.д.)?

1.7. У какого соединения: фурана, пиррола или тиофена более сильно выражены свойства диена с сопряженными связями? Напишите для него реакцию Дильса-Альдера с малеиновым ангидридом.

1.8. Тиофен загрязняет каменноугольный бензол и не отделяется от последнего при перегонке. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена.

1.9. Сравните отношение пиррола и индола к электрофильным реагентам. Объясните причину имеющихся различий.

1.10. Как разделить смесь тиофена и сильвана (α - метилфуран), не используя перегонку (каждый из компонентов должен быть выделен в индивидуальном состоянии)?