Основные задачи. 2.1. При восстановлении D-фруктозы боргидридом натрия образуются маннит и сорбит

2.1. При восстановлении D -фруктозы боргидридом натрия образуются маннит и сорбит. Будут ли они эпимерами, энантиомерами? Почему маннит образуется в избытке?

2.2. Окисление тетраметилглюкозы приводит к триметоксиглутаровой кислоте. Напишите уравнение реакции ее образования. Будет ли она оптически активной?

2.3. Напишите уравнения эпимеризации D -глюкозы, D -маннозы, D -галактозы. В каких условиях она происходит?

2.4. D -фруктоза дает положительную реакцию с реактивами Толленса, Фелинга, Бенедикта, т.е. является восстанавливающим сахаром. Почему?

2.5. Монозы при обработке уксусным ангидридом образуют ацетильные производные, которые не проявляют восстановительных свойств. Почему?

2.6. Какие два продукта образуются в итоге периодатного окисления метил-β -глюкопиранозида? Будут ли они оптически активными? Почему?

2.7. Перечислите стадии деградации моноз по Руффу. Как можно это использовать для распознавания глюкозы, маннозы и галактозы?

2.8. Укажите конфигурацию и назовите дикарбоновые кислоты, которые будут образовываться при окислении азотной кислоты тетроз, выведенных из (+)-глицеринового альдегида. Какая из них будет оптически активной, а какая - нет?

2.9. Идентифицируйте соединения по данным окисления йодной кислотой:

A+ 5 HIO ₄ = 4 HCOOH+ 2 HCHO;

Б+ 3 HIO ₄ = 2 HCOOH+ 2 OHC− COOH

2.10. (-) -Рибоза при увеличении цепи превращается в две альдогексозы - (+)-аллозу и (+)-альтрозу. Окисление (+)-альтрозы приводит к оптически активной альтраровой кислоте. Восстановление (+)-аллозы в гексит дает оптически неактивный аллит. Напишите проекционные формулы аллозы и альтрозы.

2.11. Какие химические превращения происходят с сахарозой в ходе ее инверсии?

2.12. Каковы условия проведения инверсии сахарозы (растворители, температура, катализаторы)?

2.13. Подвергните окислению мальтозу, лактозу, целлобиозу окислителями: азотная кислота, аммиачный раствор окиси серебра, йодная кислота.

2.14. Напишите реакции лактозы со следующими веществами: уксусным ангидридом, гидроксиламином, фенилгидразином.

2.15. Нарисуйте строение цепи целлюлозы. Молекула какого углевода является элементарным звеном цепи целлюлозы, а какой углевод соответствует мономерному звену?

2.16. Каков молекулярный вес целлюлозы?

2.17. Какова форма макромолекулы целлюлозы?

2.18. Рассмотрите строение и состав крахмала. Изобразите строение молекулы амилозы и амилопектина.

2.19. Каков молекулярный вес крахмала, амилозы, амилопектина?

2.20. Гликоген. Опишите отличия в строении молекулы гликогена от строения молекул компонентов крахмала.

2.21. Какова пространственная форма макромолекул полисахаридов: амилозы, амилопектина, гликогена?

2.22. К каким углеводам (восстанавливающим или невосстанавливающим) относятся следующие дисахариды: сахароза, мальтоза, лактоза, целлюлоза, амилоза, амилопектин, гликоген? Ответ поясните.

2.23. Напишите реакцию гидролиза целлюлозы. В каких условиях протекает гидролиз этого полисахарида?

2.24. Какие сложные эфиры клетчатки находят техническое применение? Назовите их и нарисуйте структуру элементарного звена.

2.25. Представьте схему образования озазона целлобиозы.