Основные задачи. 2.1. На примере любого альдегида или кетона рассмотрите механизм реакции нуклеофильного присоединения

2.1. На примере любого альдегида или кетона рассмотрите механизм реакции нуклеофильного присоединения. Приведите примеры реакций.

2.2. На примере любого альдегида или кетона покажите кето-енольную таутомерию. Объясните.

2.3. Напишите общий механизм реакции альдольно-кротоновой конденсации под действием агентов основного и кислого характера.

2.4. Через какие стадии протекают реакции конденсации карбонильных соединений?

2.5. Какие карбонилсодержащие соединения могут играть роль метиленовой компоненты при реакциях конденсации?

2.6. Какие карбонилсодержащие соединения могут выступать в роли только карбонильной компоненты?

2.7. Какие карбонильные соединения могут выступать в роли метиленовой компоненты?

2.8. Какие существуют способы активации карбонильных соединений?

2.9. Какая стадия механизма альдольной конденсации в присутствии основания будет определять скорость реакции?

2.10. Какие из приведенных соединений вступают в альдольную конденсацию, кротоновую конденсацию: формальдегид, масляный альдегид, триметилуксусный альдегид, ацетон? Приведите схемы реакций. Укажите условия.

2.11. Напишите постадийный механизм для реакции конденсации соединений:

а) пропаналь; б) ацетон; в) ацетофенон; г) циклогексанон; д) фенилацетальдегид; е) 2-метилпропаналь.

2.12. Что получится при обработке смеси нитроэтана и ацетальдегида концентрированным раствором едкого натра? Приведите механизм реакции.

2.13. Какое соединение надо взять для конденсации с бензальдегидом, чтобы в результате последующих превращений получить 1-фенил-2-аминопропандиол-1, 3 - промежуточный продукт синтеза антибиотика хлоромицетина?

2.14. Приведите схемы реакций:

а) бензойного альдегида с фенилацетонитрилом;

б) ацетальдегида с неполным ацетиленидом натрия;

в) бензальдегида с малоновым эфиром;

г) циклогексанона с цианоуксусным эфиром;

д) бензальдегида с ангидридом уксусной кислоты.

2.15. Напишите общий механизм бензоиновой конденсации.

2.16. Почему в качестве катализатора используется цианид-ион? В чем его уникальность?

2.17. Какие соединения вступают в бензоиновую конденсацию:

2.18. Почему не вступают в бензоиновую конденсацию альдегиды, содержащие сильные электроноакцепторные группы?

2.19. Почему не вступают в бензоиновую конденсацию альдегиды, содержащие сильные электронодонорные группы?

2.20. В некоторых случаях реакция Канниццаро протекает с участием соединения 3 как донора гидрид-иона. Почему следует ожидать, что 3 - лучший донор гидрид-иона, чем 2?

2.21. Пусть эквимолекулярная смесь формальдегида и триметилацетальдегида (каждое из этих соединений способно к автоконденсации по реакции Канниццаро) нагревается с раствором едкого натра. Напишите уравнения всех сочетаний, возможных при реакциях Канниццаро в данных условиях. Как будет преимущественно реагировать формальдегид, имеющийся в избытке, - восстанавливать или окислять триметилацетальдегид? Почему?