Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Основные задачи. 2.1. Сравните нуклеофильность соединений:
|
|
2.1. Сравните нуклеофильность соединений:
NH 3; CH 3 NH 2; (C 2 H 5)2 NH; C 6 H 5 NH 2; 
2.2. Расположите в ряд по увеличению нуклеофильности и основности:
а) CH 3 COO -; C 2 H5O -; OH -; C 6 H 5 O -;
б) NaNH 2; CH 3 Na; CH 3 ONa;
в) F; Cl; Br; J;
г) H 2 S; SH -; S 2-;
 |
д), где x = NO 2, COOCH3, CH 3 O, CH 3, Br
2.3. Объясните устойчивость к действию водной щелочи хлорбензола, хлористого винила, хлористого этинила по сравнению с хлористым метилом.
2.4. По какому механизму протекает обменная реакция оптически активного алкилйодида с радиоактивным йодом, если потеря оптической активности и рост радиоактивности образующегося алкилйодида происходят:
а) с одной и той же скоростью;
б) со скоростями в отношении 2: 1.
2.5. Расположите все изомерные хлорбутаны в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях SN 2.
2.6. Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакции с водной щелочью следующие галоидные алкилы:
1-бромбутан, 1-бромбутен-1, 4-бромбутен-1, 1-бромбутен-2.
2.7. Для гидролиза бромистого метила, бромистого этила и бромистого изопропила были определены соотношения скоростей реакций 2140: 170: 5. Для каких условий реакции могли быть получены эти данные?
2.8. Расположите приведенные растворители в порядке увеличения их способности сольватировать карбокатионы:
гексан, диметилсульфоксид, хлороформ, ацетон, диэтиловый эфир.
2.9. В каком растворителе трет -бутилхлорид быстрее гидролизуется:
а) в водном спирте или смеси спирта с эфиром?
б) в воде или водной муравьиной кислоте?
2.10. Соотношение скоростей гидролиза бромистого изопропила (в 30%-ном этаноле) по моно- и бимолекулярному механизму равно 2: 1. Как изменить это соотношение в сторону увеличения и как в сторону уменьшения?
2.11. Расположите следующие растворители в порядке возрастания скорости гидролиза в них хлористого трет -бутила:
вода, водный ацетон, водная муравьиная кислота, влажный бензол, водный спирт.
2.12. В каких из указанных растворителей целесообразнее получить бензилфениловый эфир по реакции Вильямсона:
вода, диоксан, бензиловый спирт, гексан?
2.13. Укажите уходящую группу. Назовите продукты реакции с избытком иодида натрия, растворенного в ацетоне:
а) СН 3 СН 2 СН 2 OS(O) 2 СН 3; б) CH 3 OS(O) 2 OCH 3;
в) СН 3 СН 2 
; г) (СH 3)2 СHСН 2 СН 2 
(СH 3)2
2.14. Как изменяется скорость SN 1 реакции в ряду:
, 
,
, 
.
2.15. Предложите оптимальные условия для превращения бромистого изопропила:
а) в 2 - нитропропан; б) в изопропилнитрит.
2.16. Какие соединения будут преимущественно образовываться при взаимодействии бромистого втор -бутила с цианидом калия в диметилсульфоксиде и гексане?
2.17. Какой из реагентов будет способствовать превращению бромистого бутила по реакциям SN2 и Е2:
метиламин; иод-анион; гидроксид-анион; метокси-анион.
2.18. Объясните, почему при дегидрогалогенировании втор -бутил-хлорида образуются цис - и транс -бутены-2, но в основном транс -изомер (6: 1).