Простые эфиры моносахаридов.

Метиловые эфиры. Синтезируют метиловые эфиры действием иодистого метила или диметилсульфата в присутствии оснований.

Метиловые эфиры моносахаридов представляют значительный интерес, так как:

1. Частично метилированные сахара широко представлены в природе.

2. Метиловые эфиры часто используются при установлении строения олиго- и полисахаридов.

Методы синтеза метиловых эфиров.

1. Метод Пурди-Ирвина. Метод (исторически самый первый метод метилирования моносахаридов) заключается в обработке моносахарида иодистым метилом в присуствии окиси серебра в течение 20-40 ч при температуре кипения иодистого метила, который одновременно служит и реагентом и растворителем.

2. Метод Хеуорса. Метод заключается в обработке моносахарида диметилсульфатом в присуствии 30% раствора водной щелочи при комнатной температуре или при охлаждении. Побочные реакции связаны с действием щелочи.

3. Метод Маскэта. Маскэт предложил получать алкоголяты моносахаридов действием натрия в жидком аммиаке. После удаления аммиака алкоголяты суспендируют в инертном растворителе и обрабатывают иодистым метилом.