Химические свойства АК.

I. Реакции карбоксильных групп.

1. Образование солей при pH > pH_i.

2. Образование сложных эфиров.

Образуются при пропускании тока HCl через спиртовой раствор АК. Обычно при этом выделяется гидрохлориды сложных эфиров.

1. Восстановление карбоксильной группы.

Восстановление проводят боргидридом или алюмогидридом лития, при этом образуются аминоспирты.

2. Декарбоксилирование.

При нагревании АК в присутствии баритовой воды происходит их декарбоксилирование до аминов. Эта же реакция проходит в организме под действием ферментов пищеварительного тракта, т.о. конечным продуктом распада белков в организме являются амины.

II. Реакции аминогрупп АК.

1. Образование солей при pH < pH_i.

2. Ацилирование.

АК легко ацилируются ангидридами и хлорангидридами в щелочной среде. В целях синтеза пептидов в качестве временной защиты аминогруппы используют карбобензоксигруппы.

3. Алкилирование.

АК легко алкилируются галоидными алкилами в присутствии оснований.

1. Трансаминирование.

При кипячении водных растворов АК с α -кетокислотами образуются новая α -кетокислота и новая АК.

Эта реакция - основной путь новообразования АК в природе. В организме протекает под действием ферментов – трансаминаз.

III. Реакции с одновременным участием амино- и карбоксигрупп.

1. Образование комплексов с ионами металлов.

Почти все АК образуют комплексы хелатного типа с ионами двухвалентных металлов.

2. Реакция с нингидрином.

Эта реакция имеет значения для идентификации АК методом бумажной хроматографии. Аминокислоты образуют с нингидрином краситель – фиолетовый Руэмана.

3. Образование дикетопиперазинов.