Главная страница Случайная страница
КАТЕГОРИИ:
АвтомобилиАстрономияБиологияГеографияДом и садДругие языкиДругоеИнформатикаИсторияКультураЛитератураЛогикаМатематикаМедицинаМеталлургияМеханикаОбразованиеОхрана трудаПедагогикаПолитикаПравоПсихологияРелигияРиторикаСоциологияСпортСтроительствоТехнологияТуризмФизикаФилософияФинансыХимияЧерчениеЭкологияЭкономикаЭлектроника
Тритиловые (трифенилметиловые) эфиры моносахаридов.
|
|
Тритилированию предпочтительно подвергается первичная спиртовая группа, что позволяет избирательно защитить ее. Получают тритиловые эфиры действием трифенилхлорметана в пиридине при комнатной температуре.
 |
Тритильная группировка устойчива к действию оснований, но легко отщепляется в кислой среде или при каталитическом гидрировании.
Ангидросахара. Простые внутренние эфиры моносахаридов, имеющие дополнительный цикл с атомом кислорода, получили название ангидросахаров.
Производные моносахаридов, в которых ангидроцикл включает гликозидный гидроксил, получили название гликозанов или ангидридов сахаров.
 |
Общий метод синтеза ангидросахаров. Ангидросахараполучают действием метилата натрия на тозилаты моносахаридов.
Пути синтетического использования ангидросахаров. Вследствие высокой реакционной способности ангидросахара нашли широкое применение в синтетической химии моносахаридов.
1.Синтез частично метилированных моносахаридов.
 | ||
 |
Циклические ацетали и кетали моносахаридов. Алкилиденовые производные образуются при взаимодействии моносахаридов с альдегидами или кетонами в присутствии кислых катализаторов и позволят защитить сразу несколько гидроксильных групп.
 |
Изопропилиденовые производные образуются в избытке ацетона в присутствии кислого катализатора (серной кислоты, хлористого цинка т.д.)
 |
Изопропилиденовые производные, как правило, образуют пятичленный диоксалановый цикл, который образуется при наличии двух сближенных гидроксилов α -гликольной группировки, и, значительно реже, шестичленный диоксановый цикл.
Этилиденовые производные моносахаридов. Этилиденовые производные получают при действии избытка ацетальдегида в присутствии серной кислоты или хлористого цинка, при этом реагируют цис-β -гликольные группировки с образованием м-диоксанового цикла.
 |
Бензилиденовые производные моносахаридов. Бензилиденовые производные получают при действии избытка бензальдегида в присутствии серной кислоты или хлористого цинка, при этом реагируют цис-β -гликольные группировки с образованием м-диоксанового цикла.
